Voclosporin - Voclosporin

Voclosporin
Voclosporin.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(3 S , 6 S , 9 S , 12 R , 15 S , 18 S , 21 S , 24 S , 30 S , 33 S ) -30-etil-33 - [(1 R , 2 R , 4 E ) - 1-hidroxi-2-metilhepta-4,6-dien-1-il] -1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonametil-6,9,18,24-tetraquis (2 -metilpropil) -3,21-di (propan-2-il) -1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazaciclotritriacontano-2,5,8,11,14 , 17,20,23,26,29,32-undecone
Outros nomes
VCS, ISA247, Luveniq
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C63H111N11O12 / c1-25-27-28-29-41 (15) 53 (76) 52-57 (80) 66-44 (26-2) 59 (82) 68 (18) 34-49 ( 75) 69 (19) 45 (30-35 (3) 4) 56 (79) 67-50 (39 (11) 12) 62 (85) 70 (20) 46 (31-36 (5) 6) 55 ( 78) 64-42 (16) 54 (77) 65-43 (17) 58 (81) 71 (21) 47 (32-37 (7) 8) 60 (83) 72 (22) 48 (33-38 ( 9) 10) 61 (84) 73 (23) 51 (40 (13) 14) 63 (86) 74 (52) 24 / h25,27-28,35-48,50-53,76H, 1,26, 29-34H2,2-24H3, (H, 64,78) (H, 65,77) (H, 66,80) (H, 67,79) / b28-27 + / t41-, 42 +, 43- , 44 +, 45 +, 46 +, 47 +, 48 +, 50 +, 51 +, 52 +, 53- / m1 / s1
    Chave: BICRTLVBTLFLRD-PTWUADNWSA-N
  • InChI = 1 / C63H111N11O12 / c1-25-27-28-29-41 (15) 53 (76) 52-57 (80) 66-44 (26-2) 59 (82) 68 (18) 34-49 ( 75) 69 (19) 45 (30-35 (3) 4) 56 (79) 67-50 (39 (11) 12) 62 (85) 70 (20) 46 (31-36 (5) 6) 55 ( 78) 64-42 (16) 54 (77) 65-43 (17) 58 (81) 71 (21) 47 (32-37 (7) 8) 60 (83) 72 (22) 48 (33-38 ( 9) 10) 61 (84) 73 (23) 51 (40 (13) 14) 63 (86) 74 (52) 24 / h25,27-28,35-48,50-53,76H, 1,26, 29-34H2,2-24H3, (H, 64,78) (H, 65,77) (H, 66,80) (H, 67,79) / b28-27 + / t41-, 42 +, 43- , 44 +, 45 +, 46 +, 47 +, 48 +, 50 +, 51 +, 52 +, 53- / m1 / s1
    Chave: BICRTLVBTLFLRD-PTWUADNWBK
  • O = C1N (C) [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N (C) CC (= O) N (C) [C @ H] (C ( = O) N [C @ H] (C (= O) N (C) [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @@ H] ( C (= O) N ([C @ H] (C (= O) N (C) [C @ H] (C (= O) N (C) [C @ H] 1C (C) C) CC ( C) C) CC (C) C) C) C) C) CC (C) C) C (C) C) CC (C) C) CC) [C @ H] (O) [C @ H] ( C) C \ C = C \ C = C
Propriedades
C 63 H 111 N 11 O 12
Massa molar 1 214 .646  g · mol −1
Farmacologia
L04AD03 ( OMS )
Pela boca
Status legal
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox
Voclosporin
Dados clínicos
Nomes comerciais Lupkynis
Dados de licença
Identificadores
DrugBank
KEGG

A voclosporina , vendida sob a marca Lupkynis , é um inibidor da calcineurina usado como medicamento imunossupressor . Foi aprovado pela Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos para o tratamento da nefrite lúpica (LN) em janeiro de 2021.

É um análogo da ciclosporina que tem ação intensificada contra a calcineurina e maior estabilidade metabólica. O Voclosporin foi descoberto por Robert T. Foster e sua equipe na Isotechnika em meados da década de 1990. A Isotechnika foi fundada em 1993 e se fundiu com a Aurinia Pharmaceuticals em 2013. Em janeiro de 2021, a Aurinia Pharmaceuticals recebeu a aprovação da Food & Drug Administration para vender o medicamento Lupkynis.

Inicialmente, a voclosporina era uma mistura de proporções iguais de isômeros geométricos cis e trans da ciclosporina modificada com aminoácido-1. Posteriormente, em colaboração com a Roche em Basel, Suíça , a fabricação de voclosporin foi alterada para produzir o isômero predominantemente trans, que possui a maior parte do efeito benéfico da droga (imunossupressão) no tratamento de transplante de órgãos e doenças autoimunes.

Referências

links externos

  • "Voclosporin" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.


Ícone de esboço

Este artigo é um esboço sobre farmacologia . Você pode ajudar a Wikipedia expandindo-a .