Castalagin - Castalagin
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| Nomes | |
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| Outros nomes
Vescalagin (tratamento)
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
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PubChem CID
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| Propriedades | |
| C 41 H 26 O 26 | |
| Massa molar | 934,63 g / mol |
| Aparência | pó amorfo esbranquiçado |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A castalagina é um elagitanino , um tipo de tanino hidrolisável, encontrado na madeira de carvalho e castanheiro e nas cascas do caule de Anogeissus leiocarpus e Terminalia avicennoides .
A castalagina é o diastereômero da vescalagina em C-1 da cadeia glicosídica. Castalagin / vescalagin são os elagitaninos mais abundantes no vinho branco armazenado em barricas de carvalho . Durante o envelhecimento dos vinhos , estes dois compostos foram extraídos progressivamente da madeira e foram transformados em novos derivados por reações químicas. Portanto, a castalagina / vescalagina e seus derivados contribuem para a cor e o sabor dos vinhos e destilados armazenados em barris de carvalho.
Origens
Castalagin foi isolado pela primeira vez em espécies lenhosas da família Fagaceae : Quercus (carvalho) e Castanea (castanha) por Walter Mayer e colaboradores (1967). Em algumas espécies de castanheiros, como a Castanea sativa , o cerne pode conter 63 mg de castalagina / vescalagina por grama de madeira seca. Em alguns vinhos , esses dois isômeros representam cerca de 40 a 70% dos elagitaninos totais.
Biossíntese
Em algumas plantas, incluindo carvalho e castanha, os elagitaninos são formados a partir de 1,2,3,4,6-pentagaloil-glicose e posteriormente elaborados por meio de desidrogenação oxidativa ( telimagrandina II e formações de casuarictina ). Após a conversão da casuarictina em pedunculagina , o anel de piranose da glicose se abre e a família de compostos, incluindo casuariína , casuarinina , castalagina e castlin , vescalagina e vescalina, se forma.
A castalagina forma-se assim a partir de uma estrutura penta- galoil-glicose . Castalagin e vescalagina (1,2,3,5- nonahydroxytriphenoyl -4,6- hexahydroxydiphenoyl -glucoses) pode ser adicionalmente polimerizado em seus correspondentes deros roburin Um e roburin D , e 33-carboxi-33-deoxyvescalagin.
Derivados
A castalagina e outras elagitaninas relacionadas polimerizam ou formam complexos com antiocianinas e flavonóides . O flavonoelagitanino conhecido como acutissimina A é criado quando o tanino de carvalho vescalagina interage com a catequina, um flavan-3-ol encontrado no vinho. Grandinin é um glicosídeo de castalagina que se forma através da ligação à pentose lixose . A hidrólise química de Castalagin / Vescalagin produz vescaleno e vescalina, que são potentes inibidores da topoisomerase II .