Ácido valérico - Valeric acid
Nomes | |
---|---|
Nome IUPAC
Ácido pentanóico
|
|
Outros nomes | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,003,344 |
Número EC | |
PubChem CID
|
|
Número RTECS | |
UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propriedades | |
C 5 H 10 O 2 | |
Massa molar | 102,133 g · mol −1 |
Aparência | Líquido incolor |
Densidade | 0,930 g / cm 3 |
Ponto de fusão | −34,5 ° C (−30,1 ° F; 238,7 K) |
Ponto de ebulição | 185 ° C (365 ° F; 458 K) |
4,97 g / 100 mL | |
Acidez (p K a ) | 4,82 |
-66,85 · 10 -6 cm 3 / mol | |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H314 , H412 | |
P273 , P280 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 + 310 | |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Ponto de inflamação | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados
|
Ácido butírico , ácido hexanóico |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
Referências da Infobox | |
O ácido valérico ou ácido pentanóico é um ácido alquil carboxílico de cadeia linear com a fórmula química CH
3(CH
2)
3COOH . Como outros ácidos carboxílicos de baixo peso molecular, tem um odor desagradável . Pode ser encontrada na planta com flor perene Valeriana officinalis , da qual recebe o seu nome. Seu uso principal é na síntese de seus ésteres . Os sais e ésteres do ácido valérico são conhecidos como valeratos ou pentanoatos . Os ésteres voláteis de ácido valérico tendem a ter odores agradáveis e são usados em perfumes e cosméticos. Vários, incluindo valerato de etila e valerato de pentila são usados como aditivos alimentares por causa de seus sabores frutados.
História
O ácido valérico é um constituinte menor da valeriana ( Valeriana officinalis ), de onde vem o nome. A raiz seca desta planta tem sido usada medicinalmente desde a antiguidade. O ácido isovalérico relacionado compartilha seu odor desagradável e sua identidade química foi investigada pela oxidação dos componentes do álcool fúsel , que inclui os álcoois amílicos de cinco carbonos . O ácido valérico é um componente volátil do esterco de suíno. Outros componentes incluem outros ácidos carboxílicos, escatol , trimetil amina e ácido isovalérico . Também é um componente de sabor em alguns alimentos.
Fabricar
Na indústria, o ácido valérico é produzido pelo processo oxo a partir do 1-buteno e do gás de síntese , formando o valeraldeído , que é oxidado ao produto final.
- H 2 + CO + CH 3 CH 2 CH = CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO → ácido valérico
Também pode ser produzida a partir de açúcares derivados de biomassa via ácido levulínico e essa alternativa tem recebido considerável atenção como forma de produzir biocombustíveis .
Reações
O ácido valérico reage como um ácido carboxílico típico: pode formar derivados de amida , éster , anidrido e cloreto . O último, cloreto de valerila é comumente usado como intermediário para obter os outros.
Usos
O ácido valérico ocorre naturalmente em alguns alimentos, mas também é usado como aditivo alimentar. Sua segurança nesta aplicação foi revisada por um painel da FAO e da OMS , que concluiu que não havia preocupações de segurança nos níveis prováveis de ingestão. O composto é usado para a preparação de derivados, notadamente seus ésteres voláteis que, ao contrário do ácido original, têm odores e sabores frutados agradáveis e, portanto, encontram aplicações em perfumes, cosméticos e alimentos. Exemplos típicos são os valeratos de metila , valeratos de etila e valeratos de pentila.
Biologia
Em humanos, o ácido valérico é um produto secundário do microbioma intestinal e também pode ser produzido pelo metabolismo de seus ésteres encontrados nos alimentos. A restauração dos níveis deste ácido no intestino tem sido sugerida como o mecanismo que resulta no controle da infecção por Clostridioides difficile após o transplante de microbiota fecal .
Sais e ésteres de valerato
O valerato , ou pentanoato , íon é C 4 H 9 C O O - , a base conjugada do ácido valérico. É a forma encontrada em sistemas biológicos em pH fisiológico . Um composto de valerato ou pentanoato é um sal carboxilato ou éster de ácido valérico. Muitos medicamentos à base de esteróides , por exemplo aqueles baseados em betametasona ou hidrocortisona , incluem o esteróide como o éster de valerato.
Exemplos
- Valerato de metila
- Valerato de etila
- Valerato de pentila
- Valerato de betametasona
- Valerato de estradiol
- Valerato de hidrocortisona
- Valerato de testosterona
Veja também
- Lista de ácidos graxos saturados
- Lista de ácidos carboxílicos
- Ácido 4-hidroxi-4-metilpentanoico
- Ácido piválico ( ácido 2,2-dimetilpropanóico)
- Ácido 3-metilbutanóico , também chamado de ácido isovalérico