Syntin - Syntin

Syntin
Syntin.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
2 1 -Metil-1 1 , 2 1 : 2 2 , 3 1 -terciclopropano
Outros nomes
1-metil-1,2-diciclopropilciclopropano; Sintin; Synthin; Tsycklin
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C10H16 / c1-10 (8-4-5-8) 6-9 (10) 7-2-3-7 / h7-9H, 2-6H2,1H3  ☒ N
    Chave: GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C10H16 / c1-10 (8-4-5-8) 6-9 (10) 7-2-3-7 / h7-9H, 2-6H2,1H3
    Chave: GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYAR
  • CC1 (C2CC2) C (C3CC3) C1
Propriedades
C 10 H 16
Massa molar 136,238  g · mol −1
Densidade 0,851 g / mL
Ponto de ebulição 158 ° C (316 ° F; 431 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Syntin é um hidrocarboneto com a fórmula molecular C 10 H 16 usado como combustível de foguete. É uma mistura de quatro estereoisômeros (veja abaixo). Possui densidade de 0,851 g / mL e ponto de ebulição de 158 ° C. Devido à presença de três anéis de ciclopropano tensos , a molécula tem uma entalpia de formação altamente positiva : Δ f H ° (l) = 133 kJ / mol (980 kJ / kg, o valor médio para a mistura isomérica), trazendo energia adicional no processo de combustão. Apresenta vantagens em relação aos combustíveis hidrocarbonetos tradicionais, como o RP-1 , devido à maior densidade, menor viscosidade e maior calor específico de oxidação .

Syntin foi usado na União Soviética e mais tarde na Rússia em 1980-1990 como combustível para o foguete Soyuz-U2 . Foi sintetizado pela primeira vez na URSS na década de 1960 e levado para produção em massa na década de 1970. Foi preparado em um processo sintético de várias etapas a partir de acetil ciclopropano facilmente obtido (a 3ª molécula):

Síntese de Syntin 01

Após a dissolução da URSS, a produção desse combustível foi interrompida devido ao custo da síntese.

Estereoisômeros

Syntin é uma molécula com dois estereocentros no anel ciclopropano central. Assim, os quatro estereoisômeros a seguir podem existir:

Quatro estereoisômeros Syntin

Na prática, o combustível tem sido usado como uma mistura dos quatro estereoisômeros.

Veja também

Referências

  • AP Mesheheryakov, VG Glukhovtsev, AD Petrov, "Synthesis of 1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane", Doklady Akademii Nauk SSSR , 1960 , 130 , 779-81.
  • Yu. P. Semenov, BA Sokolov, SP Chernykh, AA Grigor'ev, OM Nefedov, NN Istomin, GM Shirshov, "Multiple strained-ring alkane as high-performance liquid rocket fuel", RU 2233385, C2 20040727.
  • T. Edwards, "Liquid Fuels and Propellants for Aerospace Propulsion: 1903-2003", Journal of Propulsion and Power , 2003 , 19 (6) , 1089-1107.
  • V. Azov, D. Vorontsov, "A última batalha de hidrocarbonetos?", Novosti Kosmonavtiki , 2008 , 18 , No. 2 (301), 44-46.