Grupo acetil - Acetyl group

Não deve ser confundido com acetal .
Grupo acetil
Fórmula esquelética de acetil com todos os hidrogênios implícitos mostrados
Nomes
Nome IUPAC
Acetil (preferido a etanoil)
Nome IUPAC sistemático
Metiloxidocarbono (•) (aditivo)
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações Ac
1697938
ChEBI
ChemSpider
786
  • InChI = 1S / C2H3O / c1-2-3 / h1H3 VerificaY
    Chave: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • C [C] = O
Propriedades
C 2 H 3 O
Massa molar 43,045  g · mol −1
Termoquímica
Entalpia de
formação padrão (Δ f H ⦵ 298 )
−15 a −9 kJ mol −1
Compostos relacionados
Compostos relacionados
 Acetona

Monóxido de carbono

Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Na química orgânica , o acetil é uma porção , o acil com a fórmula química CH 3 CO. Às vezes é representado pelo símbolo Ac (não deve ser confundido com o elemento actínio ).

O grupo acetil contém um grupo metil ligado por ligação simples a um carbonil . O centro carbonila de um radical acila tem um elétron não ligado com o qual forma uma ligação química com o restante R da molécula. Na nomenclatura IUPAC , acetil é chamado de etanoil, embora este termo quase não seja ouvido.

A porção acetil é um componente de muitos compostos orgânicos , incluindo ácido acético , o neurotransmissor acetilcolina , acetil-CoA , acetilcisteína , acetaminofeno (também conhecido como paracetamol) e ácido acetilsalicílico (também conhecido como aspirina ).

Acetilação

Na natureza

A introdução de um grupo acetila em uma molécula é chamada de acetilação . Em organismos biológicos, grupos acetil são comumente transferidos de acetil-CoA para outras moléculas orgânicas. A acetil-CoA é um intermediário tanto na sintetase biológica quanto na quebra de muitas moléculas orgânicas. A acetil-CoA também é criada durante o segundo estágio da respiração celular, a descarboxilação do piruvato , pela ação da piruvato desidrogenase no ácido pirúvico .

Histonas e outras proteínas são freqüentemente modificadas por acetilação. Por exemplo, no nível do DNA, a acetilação das histonas por acetiltransferases (HATs) causa uma expansão da arquitetura da cromatina, permitindo que a transcrição genética ocorra. No entanto, a remoção do grupo acetil pelas histonas desacetilases (HDACs) condensa a estrutura do DNA, evitando assim a transcrição.

Química sintética orgânica e farmacêutica

A acetilação pode ser alcançada usando uma variedade de métodos, sendo o mais comum por meio do uso de anidrido acético ou cloreto de acetila , frequentemente na presença de uma base de amina terciária ou aromática . Uma acetilação típica é a conversão de glicina em N- acetilglicina :

H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C (O) NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H

Farmacologia

Moléculas orgânicas acetiladas exibem maior capacidade de cruzar a barreira hematoencefálica seletivamente permeável . A acetilação ajuda um determinado medicamento a chegar ao cérebro mais rapidamente, tornando os efeitos do medicamento mais intensos e aumentando a eficácia de uma determinada dose. O grupo acetil no ácido acetilsalicílico (aspirina) aumenta sua eficácia em relação ao antiinflamatório natural ácido salicílico . De maneira semelhante, a acetilação converte o analgésico natural morfina na heroína muito mais potente (diacetilmorfina).

Existem algumas evidências de que a acetil-L-carnitina pode ser mais eficaz para algumas aplicações do que a L-carnitina . A acetilação do resveratrol é uma promessa como um dos primeiros medicamentos anti-radiação para as populações humanas.

Veja também

Referências