Escopoletina - Scopoletin

Escopoletina
Nomes
	Nome IUPAC preferido 7-hidroxi-6-metoxi-2 H -1-benzopiran-2-ona
	Outros nomes 7-Hidroxi-6-metoxi-2 H -cromen-2-ona ; 7-Hidroxi-6- ; metoxicromen -2-ona Ácido ; gelsemínico Ácido ; crisatrópico Escopoletina ; 6-Metilsculetina ; Murrayetin ; Escopoletol ; Escopoletol ; Metilsculetina ; 6-O-Metilsculetina ; Esculetina-6-metil ; 7-hidroxi-5-metoxicumarina ; 6-metoxumbeliferona
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,001,975
PubChem CID
UNII
Painel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C10H8O4 / c1-13-9-4-6-2-3-10 (12) 14-8 (6) 5-7 (9) 11 / h2-5,11H, 1H3 Chave: RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C10H8O4 / c1-13-9-4-6-2-3-10 (12) 14-8 (6) 5-7 (9) 11 / h2-5,11H, 1H3 Chave: RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYAG ;
	SORRISOS COC1 = C (C = C2C (= C1) C = CC (= O) O2) O;
Propriedades
Fórmula química	C 10 H 8 O 4
Massa molar	192,16 g / mol
	Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verificar (o que é ?)
	Referências da Infobox

A escopoletina é uma cumarina . É encontrada na raiz de plantas do gênero Scopolia , como Scopolia carniolica e Scopolia japonica , na chicória , na Artemisia scoparia , nas raízes e folhas da urtiga ( Urtica dioica ), no maracujá , na Brunfelsia , na Viburnum prunifolium , em Solanum nigrum , em Datura metel , em Mallotus resinosus , ou e em Kleinhovia hospita . Também pode ser encontrado no feno-grego , vinagre , alguns uísques ou no café dente-de-leão . Uma cumarina semelhante é a escoparona . A escopoletina é altamente fluorescente quando dissolvida em DMSO ou água e é regularmente usada como um ensaio fluorimétrico para a detecção de peróxido de hidrogênio em conjunto com peroxidase de rábano . Quando oxidado, sua fluorescência é fortemente suprimida.

Química

Biossíntese

Como a maioria dos fenilpropanóides , o precursor biossintético do ácido da escopoletina é o 4-coumaroil-CoA . A escopoletina é derivada de 1,2-benzopironas, que é a estrutura central das cumarinas formadas por hidroxilação de cinamatos, isomerização trans / cis da cadeia lateral e lactonização. E CYP98A (C3'H) são enzimas pertencentes à família do citocromo P450 que catalisam a meta-hidroxilação de derivados p-cumarato, uma etapa importante na via do fenilpropanóide. Para a escopoletina, a maioria das investigações biossintéticas são baseadas em Arabidopsis thaliana .

Derivados / compostos relacionados

A escopolina é um glicosídeo da escopoletina formado pela ação da enzima escopoletina glicosiltransferase .

Usos

Medicina tradicional

Era geralmente usado para terapia de artrite reumática na Medicina Tradicional Chinesa.

Referências

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