Regiosseletividade - Regioselectivity

Em química , regiosseletividade é a preferência de ligação química ou quebra em uma direção sobre todas as outras direções possíveis. Muitas vezes, pode se aplicar a qual das muitas posições possíveis um reagente afetará, como qual próton uma base forte se abstrairá de uma molécula orgânica , ou onde em um anel de benzeno substituído um outro substituinte será adicionado

Um exemplo específico é uma reação de formação de halohidrina com 2-propenilbenzeno :

Regiosseletividade na formação de haloidrina

Devido à preferência pela formação de um produto em relação a outro, a reação é seletiva. Essa reação é regiosseletiva porque gera seletivamente um isômero constitucional em vez de outro.

Vários exemplos de regiosseletividade foram formulados como regras para certas classes de compostos sob certas condições, muitas das quais são nomeadas. Entre as primeiras apresentadas aos estudantes de química estão a regra de Markovnikov para a adição de ácidos próticos a alcenos e a regra de Fürst-Plattner para a adição de nucleófilos a derivados de ciclohexeno , especialmente derivados de epóxidos .

A regiosseletividade em reações de fechamento de anel está sujeita às regras de Baldwin . Se houver duas ou mais orientações que podem ser geradas durante uma reação, uma delas é dominante (por exemplo, adição de Markovnikov / anti-Markovnikov em uma ligação dupla )

A regiosseletividade também pode ser aplicada a reações específicas, como adição a ligantes pi .

A seletividade também ocorre em inserções de carbeno , por exemplo, na reação de Baeyer-Villiger . Nesta reação, um oxigênio é inserido regioseletivamente próximo a um grupo carbonila adjacente . Nas cetonas , essa inserção é direcionada ao carbono que é mais altamente substituído (isto é, de acordo com a regra de Markovnikov). Por exemplo, em um estudo envolvendo acetofenonas , esse oxigênio foi inserido preferencialmente entre a carbonila e o anel aromático para dar ésteres acetil aromáticos em vez de benzoatos de metila .

Veja também

Referências