Pentanonitrila - Pentanenitrile
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Pentanonitrila |
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| Outros nomes | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,003,439 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| UNII | |
| Número ONU | 3273 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 5 H 9 N | |
| Massa molar | 83,134 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 0,8008 |
| Ponto de fusão | −96,2 ° C (−141,2 ° F; 177,0 K) |
| Ponto de ebulição | 141 ° C; 286 ° F; 414 K |
| Ponto crítico ( T , P ) | 610,3 K a 35,80 bar |
| insolúvel | |
| Solubilidade | solúvel em benzeno , acetona , éter |
| Pressão de vapor | 5 mmHg |
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Índice de refração ( n D )
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1,3949 |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo |
| H226 , H301 , H302 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P303 + 361 + 353 , P321 , P330 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | 40 ° C (104 ° F; 313 K) |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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191 mg / kg de gordura |
| Compostos relacionados | |
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Alcanenitrilos relacionados
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referências da Infobox | |
Pentanonitrila , valeronitrila ou cianeto de butila é um nitrila com a fórmula C 4 H 9 CN. Isso pode ser escrito BuCN, com Bu representando um n- butil ( grupo butil linear ).
Produção
O pentanonitrilo pode ser produzido aquecendo 1-clorobutano com cianeto de sódio em dimetilsulfóxido . Esta reação leva cerca de 20 minutos, mantendo a temperatura abaixo de 160 ° C. O rendimento é de cerca de 93%.
Outra forma de obter a substância é aquecendo o valeraldeído com hidroxilamina .
O pentanonitrila está contido no óleo ósseo .
Propriedades
A molécula de pentanonitrila é flexível e pode adotar diversos conformadores diferentes, de modo que será naturalmente uma mistura. Esses conformadores são chamados de anti-anti (30%), anti-gauche (46%), gauche-anti, gauche-gauche-cis e gauche-gauche-trans.
Biologia
O pentanonitrila é tóxico para os animais e produz sua ação pela liberação de cianeto pelo citocromo P450 . O cianeto é desintoxicado e excretado na urina como tiocianato .
O pentanonitrila é encontrado em espécies e variedades de Brassica , como o brócolis.
O pentanonitrila é hidrolisado em ácido valérico pelos fungos Gibberella intermedia , Fusarium oxysporum e Aspergillus niger, nos quais induz a produção da enzima nitrilase .