Ácido isoftálico - Isophthalic acid
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido benzeno-1,3-dicarboxílico |
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| Outros nomes
Ácido isoftálico
meta- ácido ftálico |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,004,098 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 8 H 6 O 4 | |
| Massa molar | 166,132 g · mol −1 |
| Aparência | Sólido cristalino branco |
| Densidade | 1,526 g / cm 3 , sólido |
| Insolúvel | |
| Acidez (p K a ) | 3,46, 4,46 |
| -84,64 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Perigos | |
| Não listado | |
| Compostos relacionados | |
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Ácidos carboxílicos relacionados
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Ácido benzóico Ácido ftálico ( orto ) Ácido tereftálico ( para ) Ácido trimésico |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O ácido isoftálico é um composto orgânico com a fórmula C 6 H 4 (CO 2 H) 2 . Este sólido incolor é um isômero do ácido ftálico e do ácido tereftálico . Os principais usos industriais do ácido isoftálico purificado (PIA) são para a produção de resina de tereftalato de polietileno (PET) e para a produção de resina de poliéster insaturado (UPR) e outros tipos de resinas de revestimento.
O ácido isoftálico é um dos três isômeros do ácido benzenodicarboxílico , sendo os outros o ácido ftálico e o ácido tereftálico .
Preparação
O ácido isoftálico é produzido na escala de bilhões de quilogramas por ano pela oxidação do meta-xileno usando oxigênio. O processo emprega um catalisador de cobalto - manganês . O maior produtor mundial de ácido isoftálico é Lotte Chemical Corporation.
No laboratório, o ácido crômico pode ser usado como oxidante. Também surge pela fusão de meta-sulfobenzoato de potássio, ou meta-bromobenzoato com formato de potássio (ácido tereftálico também é formado no último caso).
O sal de bário , como seu hexahidratado , é muito solúvel em água (uma distinção entre os ácidos ftálico e tereftálico). O ácido uvítico , ácido 5-metilisoftálico, é obtido pela oxidação do mesitileno ou pela condensação do ácido piroracêmico com água barita.
Formulários
Ácidos dicarboxílicos aromáticos são usados como precursores (na forma de cloretos de acila ) para polímeros comercialmente importantes, por exemplo, o material resistente ao fogo Nomex . Misturado ao ácido tereftálico, o ácido isoftálico é utilizado na produção de resinas PET para garrafas plásticas de bebidas e embalagens de alimentos. O polibenzimidazol de alto desempenho é produzido a partir do ácido isoftálico. Além disso, o ácido é usado como um insumo importante para a produção de materiais de isolamento.
Referências
- ^ Brown, HC, e outros, em Baude, EA e Nachod, FC, Determinação de Estruturas Orgânicas por Métodos Físicos , Academic Press, New York, 1955.
- ^ a b Lorz, Peter M .; Towae, Friedrich K .; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang (2007). "Ácido ftálico e derivados". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2 .
- ^ "Lotte Chemical investirá US $ 3,2 milhões para aumentar a produção de meta-xileno e policarbonato" . Pulso .
Nota: a referência 2 refere-se ao isômero orto. Não estão disponíveis citações precisas para o isômero meta.