Guaiacol - Guaiacol
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
2-metoxifenol |
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| Outros nomes
O -Methoxyphenol
O -Methylcatechol 2-Hidroxianisol Pyroguaiac ácido pirocatecol éter monometílico de 1-hidroxi-2-metoxibenzeno |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,001,786 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 7 H 8 O 2 | |||
| Massa molar | 124,139 g · mol −1 | ||
| Aparência | óleo incolor ou sólido cristalino | ||
| Densidade | 1,112 g / cm 3 , líquido 1,129 g / cm 3 , cristais |
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| Ponto de fusão | 26–29 ° C (79–84 ° F; 299–302 K) | ||
| Ponto de ebulição | 204–206 ° C (399–403 ° F; 477–479 K) | ||
| 23,3 g / l a 25 ° C | |||
| Compostos relacionados | |||
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Metoxifenóis relacionados
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Mequinol 3-metoxifenol |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Guaiacol ( / ɡ w aɪ ə k ɒ l / ) é uma ocorrência natural composto orgânico com a fórmula C 6 H 4 (OH) (OCH 3 ). Embora seja biossintetizado por uma variedade de organismos, esse óleo aromático é geralmente derivado de guaiacum ou creosoto de madeira . Também é encontrado em óleos essenciais de sementes de aipo , folhas de tabaco , folhas de laranja e cascas de limão . A substância pura é incolor, mas as amostras tornam-se amarelas quando expostas ao ar e à luz. O guaiacol está presente na fumaça da lenha , resultante da pirólise da lignina . O composto contribui para o sabor de muitas substâncias, como uísque e café torrado .
Preparação
O composto foi isolado pela primeira vez por Otto Unverdorben em 1826. Guaiacol é produzido por metilação de o - catecol , por exemplo, usando potássio e sulfato de dimetil :
- C 6 H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 (OH) (OCH 3 ) + HO (CH 3 O) SO 2
Métodos de laboratório
Guaiacol pode ser preparado por diversas vias em laboratório. o -Anisidina , derivada em duas etapas do anisol , pode ser hidrolisada por meio de seu derivado de diazônio . O guaiacol pode ser sintetizado pela dimetilação do catecol seguida por mono- desmetilação seletiva .
- C 6 H 4 (OCH 3 ) 2 + C 2 H 5 SNa → C 6 H 4 (OCH 3 ) (ONa) + C 2 H 5 SCH 3
Usos e reações químicas
Guaiacol é um precursor útil para a síntese de outros compostos. Por ser derivado da biomassa, é um componente potencial ou precursor de "combustíveis verdes".
Guaiacol também é um reagente útil para a quantificação de peroxidases , pois na presença de peróxido de hidrogênio essas enzimas irão catalisar com ele a formação de tetraguaiacol, um composto colorido que pode ser quantificado por sua absorbância em 420-470 nm, seguindo a equação:
4 guaiacol (incolor) + 2 H
2O
2→ tetraguaiacol (colorido) + 8 H
2O .
Medicamentos e alimentos
Guaiacol é um precursor de vários aromatizantes , como o eugenol . Estima-se que 85% do suprimento mundial de vanilina vem do guaiacol. A rota envolve a condensação de ácido glioxílico com guaiacol para dar ácido mandélico, que é oxidado para produzir um ácido fenilglioxílico . Este ácido sofre uma descarboxilação para produzir vanilina.
Guaiacol também é usado medicinalmente como expectorante , anti-séptico e anestésico local .
Guaiacol é produzido no intestino de gafanhotos do deserto , Schistocerca gregaria , pela decomposição de material vegetal. Este processo é realizado pela bactéria intestinal Pantoea agglomerans ( Enterobacter ). É um dos principais componentes dos feromônios que causam o enxame de gafanhotos .
Segurança
Os metoxifenóis são biomarcadores potenciais da exposição à fumaça de biomassa, como a inalação de fumaça de madeira. As fontes dietéticas de metoxifenóis superam a contribuição das exposições inalatórias à fumaça de madeira.