Etil oleato - Ethyl oleate
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Etil (9 Z ) -octadec-9-enoato |
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| Outros nomes
Éster etílico de ácido oléico
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,003,536 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 20 H 38 O 2 | |
| Massa molar | 310,522 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor a amarelo claro |
| Densidade | 0,87 g / cm³ |
| Ponto de fusão | −32 ° C (−26 ° F; 241 K) |
| Ponto de ebulição | 216–218 ° C (421–424 ° F; 489–491 K) (15 hPa ) |
| Insolúvel | |
| Perigos | |
| Ponto de inflamação | > 113 ° C |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O oleato de etila é um éster de ácido graxo formado pela condensação de ácido oleico e etanol . É um óleo incolor, embora as amostras degradadas possam parecer amarelas.
Uso e ocorrência
Aditivo
O oleato de etila é usado por farmácias de manipulação como veículo para a administração intramuscular de drogas, em alguns casos para preparar as doses diárias de progesterona para auxiliar na gravidez. Estudos que documentam o uso seguro de oleato de etila na gravidez, tanto para a mãe quanto para o feto, nunca foram realizados. É regulamentado como um aditivo alimentar nos EUA pela Food and Drug Administration . O oleato de etila é usado como solvente para preparações de drogas farmacêuticas que envolvem substâncias lipofílicas , como esteróides . Também pode ser usado como lubrificante e plastificante . Louis Bouveault usou oleato de etila para demonstrar a redução de Bouveault-Blanc , produzindo álcool oleílico e etanol , um método que foi posteriormente refinado e publicado na Organic Syntheses .
Ocorrência
O oleato de etila foi identificado como um feromônio primer nas abelhas .
Precursor de outros produtos químicos
Pelo processo de etenólise , o éster metílico do ácido oleico se converte em 1-deceno e 9- decenoato de metila :
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CH
3(CH
2)
7CH = CH (CH
2)
7CO
2Me + CH 2 = CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH 2 + MeO 2 C (CH 2 ) 7 CH = CH 2
Aspectos médicos
O oleato de etila é produzido pelo corpo durante a intoxicação por etanol. É um dos ésteres etílicos de ácidos graxos (FAEE) produzidos após a ingestão de etanol. Algumas pesquisas na literatura implicam em FAEEs, como o oleato de etila, como mediadores tóxicos do etanol no corpo (pâncreas, fígado, coração e cérebro). O oleato de etila pode ser o mediador tóxico do álcool na síndrome do álcool fetal . A ingestão oral de oleato de etila foi cuidadosamente estudada e, devido à rápida degradação no trato digestivo, parece segura para ingestão oral.
Veja também