Etil bromoacetato - Ethyl bromoacetate
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Bromoacetato de etila |
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Outros nomes
Etil 2-bromoacetato
Ácido bromoacético , éster etílico Antol Etoxicarbonilmetil brometo |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,002,992 |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 4 H 7 Br O 2 | |
Massa molar | 167,002 g · mol −1 |
Aparência | Líquido incolor a amarelo |
Densidade | 1,51 g / cm 3 |
Ponto de fusão | −38 ° C (−36 ° F; 235 K) |
Ponto de ebulição | 158 ° C (316 ° F; 431 K) |
Insolúvel | |
-82,8 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Perigos | |
Muito tóxico ( T + ), poderoso lacrimogêneo, Extremamente prejudicial, | |
Frases R (desatualizado) | R26 / 27/28 |
Frases S (desatualizado) | (S1 / 2) , S7 / 9 , S26 , S45 |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Ponto de inflamação | 47 ° C (117 ° F; 320 K) |
Compostos relacionados | |
Outros ânions
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Acetoacetato de etila Iodoacetato de etila |
Ésteres relacionados
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Bromoacetato de metila |
Compostos relacionados
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Cloropicrina em spray de pimenta |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O bromoacetato de etila é o composto químico com a fórmula CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . É o éster etílico do ácido bromoacético e é preparado em duas etapas a partir do ácido acético . É um lacrimogêneo e possui um odor frutado e pungente. É também um agente alquilante altamente tóxico e pode ser fatal se inalado.
Formulários
O bromoacetato de etila é listado pela Organização Mundial da Saúde como um agente de controle de distúrbios e foi empregado pela primeira vez para esse fim pela polícia francesa em 1912. O exército francês usou granadas de rifle 'granadas lacrymogènes' preenchidas com esse gás contra os alemães a partir de agosto de 1914, mas as armas eram em grande parte ineficazes, embora o bromoacetato de etila seja duas vezes mais tóxico que o cloro. Nos primeiros meses da guerra, os britânicos também usaram como arma o uso de gases lacrimogêneos e gases mais tóxicos, incluindo dióxido de enxofre . O exército alemão então usou esses ataques para justificar seu subseqüente emprego como odorante ou agente de alerta em gases tóxicos e inodoros e armas químicas em 1915 sob o código alemão Weisskreuz (Cruz Branca).
Em síntese orgânica , é um agente alquilante versátil . Sua principal aplicação envolve a reação Reformatsky , na qual reage com o zinco para formar um enolato de zinco . O BrZnCH 2 CO 2 Et resultante condensa com compostos de carbonila para dar β-hidroxi-ésteres.
É também o ponto de partida para a preparação de vários outros reagentes. Por exemplo, o reagente de Wittig relacionado (preparado por reação com trifenilfosfina ) é comumente usado para preparar ésteres alfa, beta- insaturados a partir de compostos de carbonila, como benzaldeído :