Elymoclavine - Elymoclavine
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
(6-Metil-8,9-didesidroergolin-8-il) metanol
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Nome IUPAC preferido
[(6a R , 10a R ) -7-Metil-4,6,6a, 7,8,10a-hexa-hidroindolo [4,3- fg ] quinolin-9-il] metanol |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,008,136 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 16 H 18 N 2 O | |
| Massa molar | 254,327 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referências da Infobox | |
A elimoclavina é um alcalóide da cravagem do centeio (alcalóide da ergolina). Pode ser produzido a partir de C. fusiformis de Pennisetum typhoideum . É um precursor na biossíntese do ácido D - (+) - lisérgico . Alcalóides da cravagem são produtos naturais derivados do L- triptofano. Freqüentemente, são tóxicos para humanos e animais. Apesar disso, também são bastante conhecidos por suas atividades farmacológicas.
Biossíntese
Os principais blocos de construção para a biossíntese da elimoclavina são o triptofano (Trp) e o DMAPP . DMATrp é obtido após substituição eletrofílica seguida de adição (Etapa A abaixo). Em seguida, uma amina é metilada por uma N-metiltransfersase (Etapa B). Em seguida, o álcool alílico é oxidado em dieno (Etapa C). Após a eliminação de 1,4, o dieno sofre uma epoxidação (Etapa D). Em seguida, a descarboxilação é seguida pela formação do anel de 6 membros e o epóxido é aberto para formar o álcool terminal (Etapa E). A chanoclavina obtida é oxidada a aldeído de chanoclavina (Etapa F). Então, o segundo anel de 6 membros se forma e a agroclavina é obtida após redutase adicional (Passos G e H). Finalmente, a elimoclavina é gerada após uma oxidação (Etapa I). A última etapa é dependente de NADPH e sugere-se que o citocromo P450 seja o catalisador.
