Ácido lisérgico - Lysergic acid
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(6a R , 9 R ) -7-metil-4,6,6a, 7,8,9-hexa-hidroindolo [4,3- fg ] quinolina-9-carboxílico |
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Outros nomes
Ácido 6-metil-9,10-didesidroergolina-8-carboxílico
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,001,302 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 16 H 16 N 2 O 2 | |
Massa molar | 268,316 g · mol −1 |
Ponto de fusão | 238 a 240 ° C (460 a 464 ° F; 511 a 513 K) |
Acidez (p K a ) | p K a1 = 7,80, p K a2 = 3,30 |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O ácido lisérgico , também conhecido como ácido D- lisérgico e ácido (+) - lisérgico , é um precursor de uma ampla gama de alcalóides ergolina que são produzidos pelo fungo ergot e encontrados nas sementes de Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa ( trepadeira elefante ) e Ipomoea tricolor ( glórias da manhã , tlitliltzin ). As amidas do ácido lisérgico, lisergamidas , são amplamente utilizadas como produtos farmacêuticos e como drogas psicodélicas ( LSD ). Lisérgico ácido recebeu seu nome como foi um produto das Lys é de vários erg alcalóides ot.
Síntese total
O ácido lisérgico é geralmente produzido pela hidrólise de lisergamidas naturais, mas também pode ser sintetizado em laboratório por uma síntese total complexa , por exemplo, pela equipe de Robert Burns Woodward em 1956. Uma síntese total enantiosseletiva baseada em uma reação de dominó ciclização catalisada por paládio foi descrito em 2011 por Fujii e Ohno. Monohidrato de ácido lisérgico cristaliza em folhetos hexagonais muito finos quando recristalizado em água. O ácido lisérgico mono-hidratado, quando seco (140 ° C a 2 mmHg ou 270 Pa) forma ácido lisérgico anidro.
A via biossintética é baseada na alquilação do aminoácido triptofano com dimetilalil difosfato ( isopreno derivado de ácido 3R - mevalônico ) dando 4-dimetilalil- L- triptofano que é N- metilado com S- adenosil- L- metionina . O fechamento do anel oxidativo seguido por descarboxilação, redução, ciclização, oxidação e isomerização alílica produz ácido D - (+) - lisérgico.
Isômeros
O ácido lisérgico é um composto quiral com dois estereocentros . O isômero com configuração invertida no átomo de carbono 8 próximo ao grupo carboxila é denominado ácido isolisérgico . Inversão no carbono 5 para fechar as azoto leva átomo ao G ácido -lysergic e L de ácido -isolysergic , respectivamente. O ácido lisérgico é listado como um precursor da Tabela I na Convenção das Nações Unidas contra o Tráfico Ilícito de Entorpecentes e Substâncias Psicotrópicas .