Dimetildiclorosilano - Dimethyldichlorosilane
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Diclorodi (metil) silano |
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Outros nomes
Diclorodimetilsilano, diclorodimetilsilício, dicloreto de dimetilsilício, dicloreto de dimetilsilano, DMDCS
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.820 | ||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 2 H 6 Cl 2 Si | |||
Massa molar | 129,06 g · mol −1 | ||
Aparência | Líquido transparente | ||
Densidade | 1,07 g · cm -3 ( l ) | ||
Ponto de fusão | −76 ° C (−105 ° F; 197 K) | ||
Ponto de ebulição | 70 ° C (158 ° F; 343 K) | ||
Decompõe-se na água | |||
Perigos | |||
Frases R (desatualizado) | R11 R36 R37 R38 | ||
Frases S (desatualizado) | S16 S26 S29 S33 S37 / 39 | ||
Ponto de inflamação | -9 ° C (16 ° F; 264 K) | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Dimetildiclorossilano é um composto tetraédrico de organossilício com a fórmula Si (CH 3 ) 2 Cl 2 . À temperatura ambiente, é um líquido incolor que reage prontamente com a água para formar cadeias de Si-O lineares e cíclicas. O dimetildiclorossilano é feito em escala industrial como o principal precursor dos compostos de dimetilsilicone e polissilano .
História
Os primeiros compostos de organossilício foram relatados em 1863 por Charles Friedel e James Crafts, que sintetizaram o tetraetilsilano a partir do dietilzinco e do tetracloreto de silício . No entanto, o maior progresso na química do organossilício não ocorreu até que Frederick Kipping e seus alunos começaram a fazer experiências com diorganodiclorossilanos (R 2 SiCl 2 ) que foram preparados pela reação de tetracloreto de silício com reagentes de Grignard . Infelizmente, esse método teve muitos problemas experimentais.
Na década de 1930, a demanda por silicones aumentou devido à necessidade de melhores isolantes para motores elétricos e materiais de vedação para motores de aeronaves, e com isso a necessidade de uma síntese mais eficiente do dimetildiclorosilano. Para resolver o problema, a General Electric , a Corning Glass Works e a Dow Chemical Company iniciaram uma parceria que acabou se tornando a Dow Corning Company. Durante 1941-1942, Eugene G. Rochow , um químico da General Electric, e Richard Müller , trabalhando independentemente na Alemanha, encontraram uma síntese alternativa de dimetildiclorosilano que permitiu que fosse produzido em escala industrial. Esta síntese direta, ou processo direto , que é usado na indústria atual, envolve a reação do silício elementar com cloreto de metila na presença de um catalisador de cobre.
Preparação
A síntese de Rochow envolveu a passagem de cloreto de metila por um tubo aquecido embalado com silício moído e cloreto de cobre (I) . O método industrial atual coloca silício finamente moído em um reator de leito fluidizado a cerca de 300 ° C. O catalisador é aplicado como Cu 2 O. O cloreto de metila é então passado através do reator para produzir principalmente dimetildiclorossilano.
- 2 CH 3 Cl + Si → (CH 3 ) 2 SiCl 2
O mecanismo da síntese direta não é conhecido. No entanto, o catalisador de cobre é essencial para que a reação prossiga.
Além do dimetildiclorossilano, os produtos desta reação incluem CH 3 SiCl 3 , CH 3 SiHCl 2 e (CH 3 ) 3 SiCl, que são separados um do outro por destilação fracionada . Os rendimentos e pontos de ebulição desses produtos são mostrados no gráfico a seguir.
produtos | Produção (%) | Ponto de ebulição (° C) |
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(CH 3 ) 2 SiCl 2 | 80-90 | 70,0 |
CH 3 SiCl 3 | 5-15 | 65,7 |
CH 3 SiHCl 2 | 3-5 | 40,7 |
(CH 3 ) 3 SiCl | 3-5 | 57,3 |
Reacções principais
O dimetildiclorossilano hidrolisa para formar silicones lineares e cíclicos , compostos que contêm estruturas Si-O. O comprimento do polímero resultante depende da concentração de grupos de terminação de cadeia que são adicionados à mistura de reação. A taxa da reação é determinada pela transferência de reagentes através da fronteira da fase orgânica aquosa; portanto, a reação é mais eficiente em condições turbulentas. O meio de reação pode ser variado ainda mais para maximizar o rendimento de um produto específico.
- n (CH 3 ) 2 SiCl 2 + n H 2 O → [(CH 3 ) 2 SiO] n + 2 n HCl
- m (CH 3 ) 2 SiCl 2 + ( m +1) H 2 O → HO [Si (CH 3 ) 2 O] m H + 2 m HCl
O dimetildiclorossilano reage com o metanol para produzir dimetoxidimetilsilanos.
- (CH 3 ) 2 SiCl 2 + 2CH 3 OH → (CH 3 ) 2 Si (OCH 3 ) 2 + 2HCl
Embora a hidrólise de dimetoxidimetilsilanos seja mais lenta, é vantajoso quando o subproduto de ácido clorídrico é indesejado:
- n (CH 3 ) 2 Si (OCH 3 ) 2 + n H 2 O → [(CH 3 ) 2 SiO] n + 2 n CH 3 OH
Como o dimetildiclorossilano é facilmente hidrolisado, não pode ser manuseado ao ar. Um método usado para superar esse problema é convertê-lo em um bis (dimetilamino) silano menos reativo.
- (CH 3 ) 2 SiCl 2 + 4 HN (CH 3 ) 2 → (CH 3 ) 2 Si [N (CH 3 ) 2 ] 2 + 2H 2 N (CH 3 ) 2 Cl
Outro benefício de mudar o dimetildiclorossilano para sua contraparte bis (dimetilamino) silano é que ele forma um polímero exatamente alternado quando combinado com um comonômero de disilanol.
- n (CH 3 ) 2 Si [N (CH 3 ) 2 ] 2 + n HO (CH 2 ) 2 SiRSi (CH 2 ) 2 OH → [(CH 3 ) 2 SiO (CH 2 ) 2 SiRSi (CH 2 ) 2 O] n + 2 n HN (CH 3 ) 2
O sódio metálico pode ser usado para polimerizar o dimetildiclorosilano, produzindo cadeias de polissilano com estrutura Si-Si. Outros tipos de monômeros de diclorossilano, como Ph 2 SiCl 2 , podem ser adicionados para ajustar as propriedades do polímero.
- n (CH 3 ) 2 SiCl 2 + 2 n Na → [(CH 3 ) 2 Si] n + 2 n NaCl
- n (CH 3 ) 2 SiCl 2 + Ph 2 SiCl 2 + 2 ( n + m ) Na → [(CH 3 ) 2 Si] n (Ph 2 Si) m + 2 ( n + m ) NaCl
Na síntese orgânica que (juntamente com o seu parente próximo diphenyldichlorosilane ) é utilizado como um grupo protector para o gem - dióis .
Formulários
O principal objetivo do dimetildiclorosilano é para uso na síntese de silicones , uma indústria que foi avaliada em mais de US $ 10 bilhões por ano em 2005. Também é empregado na produção de polissilanos, que por sua vez são precursores do carboneto de silício . Na prática, o diclorodimetilsilano pode ser usado como revestimento de vidro para evitar a adsorção de micropartículas.