Clorometano - Chloromethane
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Clorometano |
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Outros nomes | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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1696839 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.744 | ||
Número EC | |||
24898 | |||
KEGG | |||
Malha | Metil + Cloreto | ||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Número ONU | 1063 | ||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C H 3 Cl | |||
Massa molar | 50,49 g · mol −1 | ||
Aparência | Gás incolor | ||
Odor | Odor suave e doce | ||
Densidade | 1,003 g / mL (-23,8 ° C, líquido) 2,3065 g / L (0 ° C, gás) | ||
Ponto de fusão | −97,4 ° C (−143,3 ° F; 175,8 K) | ||
Ponto de ebulição | −23,8 ° C (−10,8 ° F; 249,3 K) | ||
5,325 g L −1 | |||
log P | 1,113 | ||
Pressão de vapor | 506,09 kPa (a 20 ° C (68 ° F)) | ||
Constante da lei de Henry ( k H ) |
940 nmol Pa −1 kg −1 | ||
-32,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Estrutura | |||
Tetragonal | |||
Tetraedro | |||
1,9 D | |||
Termoquímica | |||
Entropia molar padrão ( S |
234,36 JK −1 mol −1 | ||
−83,68 kJ mol −1 | |||
−764,5–−763,5 kJ mol −1 | |||
Perigos | |||
Riscos principais | cancerígeno | ||
Ficha de dados de segurança | Veja: página de dados | ||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H220 , H351 , H373 | |||
P210 , P281 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | −20 ° C (−4 ° F; 253 K) | ||
625 ° C (1.157 ° F; 898 K) | |||
Limites explosivos | 8,1% -17,4% | ||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dose mediana )
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150-180 mg / kg (oral, rato) 5,3 mg / L / 4 h (inalação, rato) |
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LC 50 ( concentração média )
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72.000 ppm (rato, 30 min) 2200 ppm (camundongo, 6 h) 2760 ppm (mamífero, 4 h) 2524 ppm (rato, 4 h) |
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LC Lo (o mais baixo publicado )
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20.000 ppm (cobaia, 2 horas) 14.661 ppm (cachorro, 6 horas) |
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NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
PEL (permitido)
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TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (pico máximo de 5 minutos em qualquer 3 horas) | ||
REL (recomendado)
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Ca | ||
IDLH (perigo imediato)
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Ca [2000 ppm] | ||
Compostos relacionados | |||
Alcanos relacionados
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Compostos relacionados
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2-cloroetanol | ||
Página de dados suplementares | |||
Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
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UV , IR , NMR , MS | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O clorometano , também chamado de cloreto de metila , Refrigerant-40 , R-40 ou HCC 40 , é um composto orgânico com a fórmula química CH 3 Cl. Um dos haloalcanos , é um gás inflamável incolor, inodoro. O cloreto de metila é um reagente crucial na química industrial, embora raramente esteja presente em produtos de consumo.
Ocorrência
O clorometano é um organohalogênio abundante , antropogênico ou natural, na atmosfera.
Marinho
Culturas laboratoriais de marinho fitoplâncton ( Phaeodactylum tricornutum , phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii , calcitrans Chaetoceros , Isochrysis sp., Porphyridium sp., Synechococcus sp., Tetraselmis sp., Prorocentrum sp., E Emiliana huxleyi ) produzir CH 3 Cl, mas em montantes relativamente insignificantes. Um extenso estudo de 30 espécies de macroalgas polares revelou a liberação de quantidades significativas de CH 3 Cl apenas em Gigartina skottsbergii e Gymnogongrus antarcticus .
Biogênese
A planta do pântano salgado Batis maritima contém a enzima metil cloreto transferase que catalisa a síntese de CH 3 Cl a partir de S-adenosina-L-metionina e cloreto. Esta proteína foi purificada e expressa em E. coli e parece estar presente em outros organismos, como fungos de podridão branca ( Phellinus pomaceus ), algas vermelhas ( Endocladia muricata ) e a planta do gelo ( Mesembryanthemum crystallinum ), cada um dos quais é um conhecido produtor de CH 3 Cl.
Cana-de-açúcar e a emissão de cloreto de metila
Na indústria da cana-de-açúcar, o resíduo orgânico costuma ser queimado no processo de cogeração de energia . Quando contaminado por cloreto, esse resíduo queima, liberando cloreto de metila na atmosfera.
Detecções interestelares
O clorometano foi detectado no binário protoestelar de classe 0 de baixa massa, IRAS 16293 - 2422 , usando o Atacama Large Millimeter Array (ALMA). Também foi detectado no cometa 67P / Churyumov – Gerasimenko (67P / CG) usando o instrumento Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analysis (ROSINA) na espaçonave Rosetta . As detecções revelam que o clorometano pode ser formado em regiões de formação de estrelas antes que os planetas ou a vida se formem.
Produção
O clorometano foi sintetizado pela primeira vez pelos químicos franceses Jean-Baptiste Dumas e Eugene Peligot em 1835, fervendo uma mistura de metanol , ácido sulfúrico e cloreto de sódio . Este método é semelhante ao usado hoje.
O clorometano é produzido comercialmente pelo tratamento do metanol com ácido clorídrico ou cloreto de hidrogênio , de acordo com a equação química :
- CH 3 OH + HCl → CH 3 Cl + H 2 O
Uma quantidade menor de clorometano é produzida pelo tratamento de uma mistura de metano com cloro em temperaturas elevadas. Este método, no entanto, também produz compostos mais altamente clorados, como diclorometano , clorofórmio e tetracloreto de carbono . Por esse motivo, a cloração do metano normalmente só é praticada quando esses outros produtos também são desejados. Este método de cloração também cogera cloreto de hidrogênio, o que representa um problema de descarte.
Dispersão no meio ambiente
A maior parte do cloreto de metila presente no meio ambiente acaba sendo liberado para a atmosfera . Depois de ser lançada no ar, a vida útil atmosférica desta substância é de cerca de 10 meses com vários sumidouros naturais, como oceano, transporte para a estratosfera, solo, etc.
Por outro lado, quando o cloreto de metila emitido é liberado na água, ele se perde rapidamente por volatilização . A [meia-vida] dessa substância em termos de volatilização no rio, lagoa e lago é de 2,1 h, 25 he 18 dias, respectivamente.
A quantidade de cloreto de metila na estratosfera é estimada em 2 x 10 6 toneladas por ano, representando 20-25% da quantidade total de cloro que é emitida para a estratosfera anualmente.
Usos
O uso em larga escala de clorometano é para a produção de dimetildiclorossilano e compostos de organossilício relacionados . Esses compostos surgem por meio do processo direto . As reações relevantes são (Me = CH 3 ):
- x MeCl + Si → Me 3 SiCl, Me 2 SiCl 2 , MeSiCl 3 , Me 4 Si 2 Cl 2 , ...
Dimetildiclorossilano (Me 2 SiCl 2 ) é de valor particular (precursor de silicones , mas cloreto de trimetilsilil (Me 3 SiCl) e metiltriclorossilano (MeSiCl 3 ) também são valiosos. Quantidades menores são usadas como solvente na fabricação de borracha butílica e petróleo refino .
O clorometano é empregado como agente de metilação e cloração, por exemplo, a produção de metilcelulose . Ele também é usado em uma variedade de outros campos: como um extratante para graxas , óleos e resinas , como um propelente e agente de expansão na produção de espuma de poliestireno , como um anestésico local , como um intermediário na fabricação de medicamentos, como um transportador de catalisador em polimerização a baixa temperatura , como fluido para equipamentos termométricos e termostáticos, e como herbicida .
Aplicativos obsoletos
O clorometano era um refrigerante amplamente utilizado , mas seu uso foi descontinuado. O clorometano também já foi usado para a produção de aditivos de gasolina à base de chumbo ( tetrametila chumbo ).
Segurança
A inalação de gás clorometano produz efeitos no sistema nervoso central semelhantes aos da intoxicação por álcool . O TLV é de 50 ppm e o MAC é o mesmo. A exposição prolongada pode ter efeitos mutagênicos.
Referências
links externos
- Cartão Internacional de Segurança Química 0419
- Guia de bolso do NIOSH para perigos químicos. "# 0403" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
- Folha de dados em inchem.org
- Informação Toxicológica
- Informações sobre clorometano
- Documento conciso de avaliação química internacional 28 sobre clorometano
- IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999)
- Ohligschläger et al. (2020). Clorometanos. Na Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann. doi: 10.1002 / 14356007.a06_233.pub4