Desoxicitidina - Deoxycytidine

Desoxicitidina
Fórmula esquelética de desoxicitidina
Modelo ball-and-stick da molécula de desoxicitidina
Nomes
Nome IUPAC preferido
4-amino-1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-hidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] pirimidin-2 (1 H ) -ona
Outros nomes
2′-desoxicitidina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.231 Edite isso no Wikidata
Malha Desoxicitidina
UNII
  • InChI = 1S / C9H13N3O4 / c10-7-1-2-12 (9 (15) 11-7) 8-3-5 (14) 6 (4-13) 16-8 / h1-2,5-6, 8,13-14H, 3-4H2, (H2,10,11,15) / t5-, 6 +, 8 + / m0 / s1  Verifica Y
    Chave: CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C9H13N3O4 / c10-7-1-2-12 (9 (15) 11-7) 8-3-5 (14) 6 (4-13) 16-8 / h1-2,5-6, 8,13-14H, 3-4H2, (H2,10,11,15) / t5-, 6 +, 8 + / m0 / s1
    Chave: CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFBO
  • c1cn (c (= O) nc1N) [C @ H] 2C [C @@ H] ([C @ H] (O2) CO) O
Propriedades
C 9 H 13 N 3 O 4
Massa molar 227,217
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A desoxicitidina é um desoxirribonucleosídeo , um componente do ácido desoxirribonucléico . É semelhante ao ribonucleosídeo citidina , mas com um grupo hidroxila removido da posição 2 '.

Pode ser fosforilado em C-5 pela desoxicitidina quinase, convertendo-o em um nucleotídeo de tiamina, um precursor de DNA.

Também pode ser usado como um precursor para (5-aza-2′-desoxicitidina) um tratamento para pacientes com SMD . Este composto pode retardar o ciclo celular interferindo na metilação do gene P15 / INK4B, aumentando a expressão da proteína P15 / INK4B que subjuga a transformação de MDS em leucemia .

Referências