Citisina - Cytisine

Não deve ser confundido com citosina , cisteína , cistina , citidina ou cotinina .
Cytisine
Fórmula esquelética de citisina
Modelo ball-and-stick da molécula de citisina
Nomes
Nome IUPAC preferido
(1 R , 5 S ) -1,2,3,4,5,6-Hexahidro-8 H -1,5-metanopirido [1,2- a ] [1,3] diazocin-8-ona
Outros nomes
Cytisine
Baptitoxine
Sophorine
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,006,924 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C11H14N2O / c14-11-3-1-2-10-9-4-8 (5-12-6-9) 7-13 (10) 11 / h1-3,8-9,12H, 4-7H2 / t8-, 9 + / m0 / s1 VerificaY
    Chave: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C11H14N2O / c14-11-3-1-2-10-9-4-8 (5-12-6-9) 7-13 (10) 11 / h1-3,8-9,12H, 4-7H2 / t8-, 9 + / m0 / s1
    Chave: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWBR
  • O = C1 / C = C \ C = C2 / N1C [C @@ H] 3CNC [C @ H] 2C3
Propriedades
C 11 H 14 N 2 O
Massa molar 190,24 g / mol
Ponto de fusão 152 a 153 ° C (306 a 307 ° F; 425 a 426 K)
Ponto de ebulição 218 ° C (424 ° F; 491 K) a 2 mmHg
Farmacologia
N07BA04 ( OMS )
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A citisina , também conhecida como baptitoxina e soforina , é um alcalóide que ocorre naturalmente em vários gêneros de plantas, como Laburnum e Cytisus da família Fabaceae . Tem sido usado clinicamente para ajudar na cessação do tabagismo . Embora amplamente usada para parar de fumar na Europa Oriental, a citisina permanece relativamente desconhecida fora dela. No entanto, ele foi considerado eficaz em vários ensaios clínicos randomizados , incluindo alguns nos Estados Unidos e um grande na Nova Zelândia, e atualmente está sendo investigado em ensaios adicionais nos Estados Unidos (sendo conduzidos pela Achieve Life Sciences) e um não - ensaio de inferioridade na Austrália, no qual está sendo comparado cara a cara com o auxílio para parar de fumar vareniclina (vendido nos Estados Unidos como Chantix).

Fontes

A citisina é extraída das sementes de Cytisus laborinum L. (Golden Rain acacia) e é encontrada em vários gêneros da subfamília Faboideae da família Fabaceae , incluindo Laburnum , Anagyris , Thermopsis , Cytisus , Genista , Retama e Sophora . A citisina também está presente em Gymnocladus da subfamília Caesalpinioideae .

Usos

Parar de fumar

A citisina está disponível nos estados pós-soviéticos há mais de 40 anos como um auxílio para a cessação do tabagismo sob a marca Tabex da empresa farmacêutica búlgara Sopharma AD. Foi comercializado pela primeira vez na Bulgária em 1964 e depois tornou-se amplamente disponível na então União Soviética. Na Polônia, é vendido com a marca Desmoxan e também está disponível no Canadá com a marca Cravv .

Sua estrutura molecular tem alguma semelhança com a da nicotina e tem efeitos farmacológicos semelhantes. Como a vareniclina que ajuda a parar de fumar , a citisina é um agonista parcial dos receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChRs). A citisina tem meia-vida curta de 4,8 horas. Como resultado, o extrato proporciona aos fumantes uma satisfação semelhante a fumar um cigarro, aliviando a vontade de fumar e reduzindo a gravidade dos sintomas de abstinência da nicotina , ao mesmo tempo que reduz a experiência de recompensa de qualquer cigarro defumado.

A citisina é rapidamente eliminada do corpo.

Em 2011, um ensaio clínico randomizado com 740 pacientes descobriu que a citisina melhorou a abstinência de nicotina em 12 meses de 2,4% com placebo para 8,4% com citisina. Uma meta-análise de 2013 de oito estudos demonstrou que a citisina tem eficácia semelhante à vareniclina, mas com efeitos colaterais substancialmente menores. Uma revisão sistemática e avaliação econômica de 2014 concluiu que a citisina tinha maior probabilidade de ser custo-efetiva para a cessação do tabagismo do que a vareniclina .

Recreacional

As plantas que contêm citisina, incluindo a vassoura escocesa e o feijão - mescal , também têm sido usadas para fins recreativos . Os efeitos positivos são relatados como incluindo uma intoxicação semelhante à nicotina.

Reagente para química orgânica

(-) - Citisina extraída de sementes de Laburnum anagyroides foi usada como material de partida para a preparação de "(+) - substituto da esparteína ", para a preparação de ânions de lítio enriquecidos enantiomericamente de estereoquímica oposta aos ânions obtidos da esparteína.

Toxicidade

A citisina pode interferir na respiração e causar a morte; O LD 50 iv, em camundongos, é de cerca de 2 mg / kg. A citisina também é teratogênica .

Māmane ( Sophora chrysophylla ) pode conter quantidades de citisina que são letais para a maioria dos animais. O loxioides bailleui ( Loxioides bailleui , um pássaro ), uresiphita polygonalis virescens e Cydia espécies ( traças ), e, possivelmente, ovelhas e cabras não são afectados pela toxina, por várias razões, e o uso mamane, ou suas partes, como alimentos. Acima. as lagartas virescens são possivelmente capazes de sequestrar a citisina para se protegerem de serem comidas; eles têm coloração aposemática que alertaria predadores em potencial .

Referências

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links externos