Vermelho congo - Congo red
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
dissódico 4-amino-3- [4- [4- (1-amino-4-sulfonato-naftalen-2-il) diazenilfenil] fenil] diazenil-naftaleno-1-sulfonato
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,008,509 
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| Malha | Congo + vermelho |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 32 H 22 N 6 Na 2 O 6 S 2 | |
| Massa molar | 696.665 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O vermelho do Congo é um composto orgânico , o sal de sódio do ácido 3,3 ′ - ([1,1′-bifenil] -4,4′-diil) bis (4-aminonaftaleno-1-sulfônico). É um corante azo . O vermelho do Congo é solúvel em água, produzindo uma solução coloidal vermelha ; sua solubilidade é maior em solventes orgânicos. No entanto, o uso do vermelho do Congo foi abandonado há muito tempo, principalmente por causa de suas propriedades cancerígenas.
História
O vermelho do Congo foi sintetizado pela primeira vez em 1883 por Paul Böttiger, que havia trabalhado na Friedrich Bayer Company em Elberfeld, Alemanha. Ele estava procurando por tintas têxteis que não exigissem uma etapa mordente . A empresa não estava interessada nesta cor vermelha brilhante, então ele registrou a patente em seu próprio nome e a vendeu para a empresa AGFA de Berlim. A AGFA comercializou o corante com o nome de "Vermelho Congo", um nome atraente na Alemanha na época da Conferência da África Ocidental em Berlim, em 1884 , um importante evento na colonização da África . O corante foi um grande sucesso comercial para a AGFA. Nos anos seguintes, pelo mesmo motivo, outros corantes foram comercializados com o nome "Congo": rubina congo, corinto congo, congo brilhante, laranja congo, marrom congo e azul congo. Antes de importância econômica, o vermelho do Congo caiu em desuso, assim como todos os corantes derivados da benzidina , devido à sua atividade cancerígena.
É preparado por azo-acoplamento do derivado bis (diazônio) da benzidina com ácido naftiônico .
Comportamento em solução
| Vermelho congo ( indicador de pH ) | ||
| abaixo de pH 3,0 | acima de pH 5,2 | |
| 3,0 | ⇌ | 5,2 |
Devido à mudança de cor de azul para vermelho em pH 3,0–5,2, o vermelho do Congo pode ser usado como um indicador de pH . Como essa mudança de cor é aproximadamente o inverso do tornassol , ela pode ser usada com papel de tornassol em um truque simples de salão: adicione uma gota ou duas de vermelho do Congo a uma solução ácida e a uma solução básica. Mergulhar o papel de tornassol vermelho na solução vermelha o tornará azul, enquanto mergulhar o papel de tornassol azul na solução azul o tornará vermelho. Esta propriedade confere ao vermelho Congo uma propriedade metacromática como corante, tanto em soluções fortemente ácidas como em tecido fortemente acidofílico .
O vermelho do Congo tem uma tendência para se agregar em soluções aquosas e orgânicas. Os mecanismos propostos sugerem interações hidrofóbicas entre os anéis aromáticos das moléculas do corante, levando a um fenômeno de empilhamento π – π . Embora esses agregados estejam presentes em vários tamanhos e formas, as "micelas em forma de fita" de algumas moléculas parecem ser a forma predominante (mesmo que o termo " micela " não seja um nome inteiramente apropriado para isso). Este fenômeno de agregação é mais prevalente em altas concentrações de vermelho do Congo, em alta salinidade e / ou baixo pH.
Uso diagnóstico
Em histologia e microscopia , o vermelho do Congo é usado para a coloração na amiloidose e para as paredes celulares de plantas e fungos e para a membrana externa de bactérias Gram-negativas . A birrefringência verde-maçã de preparações coradas com vermelho do Congo sob luz polarizada é indicativa da presença de fibrilas amilóides. Além disso, o vermelho do Congo é usado para o diagnóstico do sorotipo 2a de Shigella flexneri , onde o corante se liga à estrutura lipopolissacarídica única da bactéria . Além disso, o vermelho do Congo também pode ser usado para induzir a expressão do sistema de secreção tipo III de Shigella flexneri , provocando a secreção de IpaB e IpaC, que formam poros de translocação dentro da membrana da célula hospedeira, permitindo que proteínas efetoras passem e alterem a célula hospedeira bioquímica. O corante também pode ser usado em experimentos de citometria de fluxo para a detecção de Acanthamoeba , Naegleria e outros cistos amebais.