Cloramina-T - Chloramine-T

Cloramina-T
Cloramina T.svg
Modelo ball-and-stick dos íons componentes de cloramina-T
Nomes
Nome IUPAC preferido
Cloro de sódio (4-metilbenzeno-1-sulfonil) azanida
Outros nomes
  • N- Cloro para- toluenossulfonilamida
  • Sódio N -cloro-4-metilbenzenossulfonomita
  • Clorasseptina
  • Clorazol
  • Clorina
  • Disifin
  • Halamid
  • Hidroclonazona
  • Triclorol
  • Minachlor
  • Tosilcloramida de sódio
  • N- cloro tosilamida, sal de sódio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,414 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C7H8ClNO2S / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 12 (10,11) 9-8 / h2-5,9H, 1H3  ☒ N
    Chave: NXTVQNIVUKXOIL-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C7H7ClNO2S.Na / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 12 (10,11) 9-8; / h2-5H, 1H3; / q-1; +1
    Chave: VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYAP
  • [Na +]. O = S (= O) ([N-] Cl) c1ccc (cc1) C
Propriedades
C 7 H 7 ClNO 2 S · Na
C 7 H 7 ClNO 2 S · Na · (3H 2 O) (hidrato)
Massa molar 227,64 g / mol
281,69 g / mol (tri-hidrato)
Aparência pó branco
Densidade 1,4 g / cm 3
Ponto de fusão Libera cloro a 130 ° C (266 ° F; 403 K) O
sólido derrete a 167-169 ° C
> 100 mg / mL (hidrato)
Farmacologia
D08AX04 ( OMS ) QP53AB04 ( OMS )
Perigos
Riscos principais Corrosivo
Pictogramas GHS GHS05: CorrosivoGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúde
Palavra-sinal GHS Perigo
H302 , H314 , H334
P260 , P261 , P264 , P270 , P280 , P285 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P304 + 341 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P342 + 311 , P363 , P405 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Cloramina-T é o composto orgânico com a fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 2 NClNa. Tanto o sal anidro quanto seu trihidrato são conhecidos. Ambos são pós brancos. Cloramina-T é usada como reagente em síntese orgânica .

Reações

Chloramine-T contém cloro ativo ( eletrofílico ) . Sua reatividade é semelhante à do hipoclorito de sódio . As soluções aquosas de cloramina-T são ligeiramente básicas (pH tipicamente 8,5). O pK a do intimamente relacionado N-clorofenilsulfonamida C 6 H 5 SO 2 NCI (H) é de 9,5.

É preparado por oxidação da toluenossulfonamida com hipoclorito de sódio, sendo este último produzido in situ a partir de hidróxido de sódio e cloro (Cl 2 ):

Cloramina Síntese T.svg

Usos

Reagente em amidohidroxilação

A oxiaminação Sharpless converte um alceno em um aminoálcool vicinal . Uma fonte comum do componente amido dessa reação é a cloramina-T. Amino-álcoois vicinais são produtos importantes na síntese orgânica e recorrentes farmacóforos na descoberta de medicamentos .

A oxiaminação Sharpless

Oxidante

A cloramina-T é um oxidante forte. Ele oxida o sulfeto de hidrogênio em enxofre e gás mostarda para produzir uma sulfimida cristalina inofensiva .

Ele converte o iodeto em monocloreto de iodo (ICl). ICl rapidamente sofre substituição eletrofílica predominantemente com anéis aromáticos ativados, como aqueles do aminoácido tirosina . Assim, a cloramina-T é usada para incorporar iodo em peptídeos e proteínas. A cloramina-T junto com o iodogênio ou lactoperoxidase é comumente usada para marcar peptídeos e proteínas com isótopos de radioiodo .

Certificações

Referências

links externos