Aziridina - Aziridine
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Aziridina |
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Nome IUPAC sistemático
Azaciclopropano |
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| Outros nomes
Azirano
Etileno imina Aminoetileno Dimetilenoimina Dimetilenimina Etilimina |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 102380 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,005,268 
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| Número EC | |||
| 616 | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 1185 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 2 H 5 N | |||
| Massa molar | 43.069 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido oleoso incolor | ||
| Odor | semelhante a amônia | ||
| Densidade | 0,8321 g / mL 20 ° C | ||
| Ponto de fusão | −77,9 ° C (−108,2 ° F; 195,2 K) | ||
| Ponto de ebulição | 56 ° C (133 ° F; 329 K) | ||
| miscível | |||
| Pressão de vapor | 160 mmHg (20 ° C) | ||
| Perigos | |||
| Riscos principais | altamente inflamável e tóxico | ||
| Pictogramas GHS |
    
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H225 , H300 , H310 , H314 , H318 , H330 , H340 , H350 , H411 | |||
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 350 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | -11 ° C (12 ° F; 262 K) | ||
| 322 ° C (612 ° F; 595 K) | |||
| Limites explosivos | 3,6–46% | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LC 50 ( concentração média )
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250 ppm (rato, 1 hora) 250 ppm (cobaia, 1 hora) 62 ppm (rato, 4 horas) 223 ppm (rato, 2 horas) 56 ppm (rato, 2 horas) 2236 ppm (rato, 10 minutos) |
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LC Lo (o mais baixo publicado )
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25 ppm (cobaia, 8 h) 56 ppm (coelho, 2 h) |
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| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
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PEL (permitido)
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Carcinógeno Regulado pela OSHA | ||
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REL (recomendado)
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Ca | ||
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IDLH (perigo imediato)
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Ca [100 ppm] | ||
| Compostos relacionados | |||
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Heterociclos relacionados
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Borirano óxido de etileno tiirano |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
A aziridina é um composto orgânico que consiste no heterociclo de três membros (CH 2 ) 2 NH. É um líquido incolor, tóxico e volátil de significativo interesse prático. A aziridina foi descoberta em 1888 pelo químico Siegmund Gabriel . Seus derivados, também chamados de aziridinas , são de interesse mais amplo na química medicinal.
Estrutura
Os ângulos de ligação na aziridina são de aproximadamente 60 °, consideravelmente menores do que o ângulo de ligação normal do hidrocarboneto de 109,5 °, o que resulta em deformação angular como nas moléculas de ciclopropano e óxido de etileno comparáveis . Um modelo de ligação banana explica a ligação em tais compostos. A aziridina é menos básica que as aminas alifáticas acíclicas , com um pKa de 7,9 para o ácido conjugado , devido ao aumento do caráter s do par de elétrons livres de nitrogênio . A deformação angular na aziridina também aumenta a barreira à inversão do nitrogênio . Esta altura de barreira permite o isolamento de invertômeros separados , por exemplo os invertômeros cis e trans de N -cloro-2-metilaziridina.
Síntese e usos
A aziridina é produzida industrialmente a partir do aminoetanol por duas rotas relacionadas. O processo Nippon Shokubai requer um catalisador de óxido e altas temperaturas para efetuar a desidratação. Na síntese de Wenker , o aminoetanol é convertido em éster de sulfato , que sofre eliminação de sulfato induzida por base. Os métodos mais antigos envolviam a aminação de 1,2-dicloroetano e a ciclização de 2-cloroetilamina.
A aziridina forma uma grande variedade de derivados poliméricos, conhecidos como polietileniminas . Estas e outras espécies relacionadas são agentes de reticulação úteis e precursores para revestimentos.
Segurança
A aziridina é altamente tóxica com um LD 50 de 14 mg (oral, ratos). É um irritante para a pele. Como agente alquilante , é também mutagênico. É reativo ao DNA, potencialmente relevante para sua mutagenicidade. Os compostos que contêm aziridina também parecem ser igualmente perigosos.
Veja também
- Etilenimina binária , uma forma dimérica de aziridina