Arbutin - Arbutin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
4-hidroxifenil β- D- glucopiranosídeo
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Nome IUPAC preferido
( 2R , 3S , 4S , 5R , 6S ) -2- (Hidroximetil) -6- (4-hidroxifenoxi) oxano-3,4,5-triol |
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| Outros nomes
Arbutosídeo
hidroquinona β- D- glucopiranosídeo |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 89673 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007,138 
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| Número EC | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 12 H 16 O 7 | |
| Massa molar | 272,253 g · mol −1 |
| Aparência | pó incolor a branco |
| Ponto de fusão | 199,5 ° C (391,1 ° F; 472,6 K) |
| Ponto de ebulição | 561,6 |
| 5,0 g / 100 mL | |
| Solubilidade | solúvel em álcool ligeiramente solúvel em éter etílico insolúvel em benzeno , clorofórmio , dissulfeto de carbono |
| log P | -1,35 |
| Pressão de vapor | quase 0 (25 ° C) |
| -158,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Perigos | |
| Ficha de dados de segurança | Sigma-Aldrich |
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H315 , H319 , H335 | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | 293,4 ° C (560,1 ° F; 566,5 K) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Arbutin é um glicosídeo ; uma hidroquinona glicosilada extraída da planta bearberry no gênero Arctostaphylos entre muitas outras plantas medicinais, principalmente na família Ericaceae . Aplicado topicamente, ele inibe a tirosinase e, portanto, evita a formação de melanina . Arbutin é, portanto, usado como um agente de clareamento da pele. Quantidades muito pequenas de arbutin são encontradas no trigo , na casca da pêra e em alguns outros alimentos. Também é encontrada em Viburnum opulus e Bergenia crassifolia . Arbutin também foi produzido por uma cultura in vitro de Schisandra chinensis .
Pode ser preparado sinteticamente a partir da reação da acetobromoglicose e da hidroquinona na presença de álcali.
Medicina popular
Bearberry , que contém arbutin, é um tratamento tradicional para infecções do trato urinário .
Agente clareador de pele
O extrato de Bearberry é usado em tratamentos de clareamento da pele projetados para uso regular e de longo prazo. Um agente ativo em marcas de preparações para clareamento da pele, é mais caro do que ingredientes clareadores tradicionais como a hidroquinona , que agora é proibida em muitos países. Estudos in vitro de melanócitos humanos expostos à arbutina em concentrações abaixo de 300 μg / mL relataram diminuição da atividade da tirosinase e do conteúdo de melanina com pouca evidência de citotoxicidade.
Riscos
Arbutin é hidroquinona glucosilada e pode acarretar riscos de câncer semelhantes, embora também haja alegações de que a arbutina reduz o risco de câncer. O Instituto Alemão de Pesquisa Alimentar em Potsdam descobriu que as bactérias intestinais podem transformar a arbutina em hidroquinona, o que cria um ambiente favorável ao câncer intestinal .