Ácido ajulêmico - Ajulemic acid

Ácido ajulêmico
Estrutura do ácido ajulêmico.
Dados clínicos
Nomes comerciais Lenabasum
Vias de
administração		 Oral
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Metabolismo Mínimo
Identificadores
  • (6a R , 10a R ) -3- (1,1-Dimetilheptil) -6a, 7,10,10a-tetra-hidro-1-hidroxi-6,6-dimetil- 6H- dibenzo [ b , d ] piran-9 -ácido carboxílico
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 25 H 36 O 4
Massa molar 400,559  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • OC (C1 = CC [C @] (C (C) (C) OC2 = C3C (O) = CC (C (C) (C )font>) = C2) ([H]) [C @@] 3 ( [H]) C1) = O
  • InChI = 1S / C25H36O4 / c1-6-7-8-9-12-24 (2,3) 17-14-20 (26) 22-18-13-16 (23 (27) 28) 10-11- 19 (18) 25 (4,5) 29-21 (22) 15-17 / h10-11,14-16,18-19,26H, 6-9,12-13H2,1-5H3, (H, 27 , 28) / t16?, 18-, 19- / m1 / s1 VerificaY
  • Chave: QHGPTMABBHVVQU-VOBHOPKGSA-N VerificaY
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Ácido Ajulemic ( AB-III-56 , HU-239 , IP-751 , CPL 7075 , CT-3 , JBT-101 , Anabasum , Resunab ) é um sintética canabinde que mostra anti-fibróticas e anti-inflamatórios efeitos em pré-clínico estudos sem causar uma "alta" subjetiva. Embora o seu design foi inspirado por um metabolito de delta-9-THC conhecido como ácido delta-9-THC-11-óico , ácido ajulemic é um análogo da delta-8-THC ácido metabolito de delta-8-THC-11-óico . Ele está sendo desenvolvido para o tratamento de condições inflamatórias e fibróticas, como esclerose sistêmica, dermatomiosite e fibrose cística. Ele não compartilha os efeitos antieméticos de alguns outros canabinóides, mas pode ser útil para tratar doenças inflamatórias crônicas em que a inflamação não se resolve. Os efeitos colaterais incluem boca seca, cansaço e tontura. O mecanismo de ação é por meio da ativação do receptor CB 2 , levando à produção de eicosanóides pró-resolução especializados, como a lipoxina A4 e a prostaglandina J2. Estudos em animais com doses de até 40 mg / kg mostram psicoatividade mínima do ácido ajulêmico, em comparação com a produzida pelo tetra-hidrocanabinol . Uma composição de ácido ajulêmico chamada Lenabasum (anteriormente Anabasum, Resunab) está sendo desenvolvida pela Corbus Pharmaceuticals (anteriormente JB Therapeutics) para o tratamento de doenças inflamatórias crônicas órfãs com risco de vida.

Referências

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