álcool terc- amílico - tert-Amyl alcohol
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
2-metilbutan-2-ol |
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Outros nomes
2-Metil-2-butanol,
terc -amil álcool t -Amylol TAA terc pentilo álcool 2-Metil-2-butil álcool t -Pentylol Amileno hidrato Dimethylethylcarbinol |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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1361351 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.827 | ||
Número EC | |||
KEGG | |||
Malha | terc-amil + álcool | ||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Número ONU | 1105 | ||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 5 H 12 O | |||
Massa molar | 88,150 g · mol −1 | ||
Aparência | Líquido incolor | ||
Odor | Cânfora | ||
Densidade | 0,805 g / cm −3 | ||
Ponto de fusão | -9 ° C; 16 ° F; 264 K | ||
Ponto de ebulição | 101 a 103 ° C; 214 a 217 ° F; 374 a 376 K | ||
120 g · dm -3 | |||
Solubilidade | solúvel em água, benzeno , clorofórmio , éter dietílico e etanol | ||
log P | Razão de volume de 1.0950.5: 1 | ||
Pressão de vapor | 1,6 kPa (a 20 ° C) | ||
−7,09 × 10 −5 cm 3 / mol | |||
Índice de refração ( n D )
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1.405 | ||
Viscosidade | 4,4740 mPa · s (a 298,15 K ) | ||
Termoquímica | |||
Entropia molar padrão ( S |
229,3 JK −1 mol −1 | ||
−380,0 a −379,0 kJ mol −1 | |||
−3,3036 a −3,3026 MJ mol −1 | |||
Perigos | |||
Ficha de dados de segurança | Hazard.com | ||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H225 , H315 , H332 , H335 | |||
P210 , P261 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | 19 ° C (66 ° F; 292 K) | ||
437 ° C (819 ° F; 710 K) | |||
Limites explosivos | 9% | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Álcool terc- amílico ( TAA ) ou 2-metilbutan-2-ol ( 2M2B ), é um pentanol ramificado .
Historicamente, o TAA tem sido usado como anestésico e, mais recentemente, como droga recreativa . TAA é principalmente um modulador alostérico positivo para receptores GABA A da mesma forma que o etanol . Os efeitos do TAA e do etanol são semelhantes.
O TAA é um líquido incolor com sabor ardente e odor desagradável semelhante ao paraldeído com um toque de cânfora . O TAA permanece como um líquido à temperatura ambiente, tornando-se um solvente alternativo útil ao álcool terc - butílico .
Produção
O TAA é feito principalmente pela hidratação de 2-metil-2-buteno na presença de um catalisador ácido .
Ocorrência natural
Álcoois de fusão como TAA são subprodutos da fermentação de grãos e, portanto, traços de TAA estão presentes em muitas bebidas alcoólicas. Traços de TAA foram detectados em outros alimentos, como bacon frito , mandioca e chá rooibos .
História
De cerca de 1880 a 1950, o TAA foi usado como um anestésico com o nome contemporâneo de hidrato de amileno , mas raramente era usado apenas devido à existência de drogas mais eficientes. Na década de 1930, o TAA era usado principalmente como solvente para o anestésico primário tribromoetanol (TBE). Como o clorofórmio , o TBE é tóxico para o fígado, então o uso de tais soluções diminuiu na década de 1940 em humanos. As soluções de TBE-TAA permaneceram em uso como anestésicos de ação curta para camundongos e ratos de laboratório . Essas soluções são às vezes chamadas de Avertin , que era uma marca para a solução TAA e TBE agora descontinuada com uma proporção de volume de 0,5: 1 feita pelos Laboratórios Winthrop . Hoje em dia o TAA encontrou uso como droga recreativa .
Uso e efeitos
A ingestão ou inalação de TAA causa euforia , efeitos sedativos , hipnóticos e anticonvulsivantes semelhantes aos do etanol . Quando ingerido, os efeitos do TAA podem começar em cerca de 30 minutos e durar até 1–2 dias. 2–4 gramas de TAA causam inconsciência. Cerca de 100 g de etanol induzem um nível semelhante de inconsciência.
Overdose e toxicidade
A menor dose conhecida de TAA que matou uma pessoa é 30 ml.
Uma sobredosagem produz sintomas semelhantes aos de intoxicação por álcool e é uma emergência médica devido às propriedades sedativas / depressivas que se manifestam na sobredosagem como depressão respiratória potencialmente letal . Perda súbita de consciência, acidose respiratória e metabólica simultânea , batimento cardíaco acelerado , aumento da pressão arterial , constrição pupilar , coma , depressão respiratória e morte podem seguir-se a uma sobredosagem. O LD 50 oral em ratos é de 1 g / kg. O LD 50 subcutâneo em camundongos é 2,1 g / kg.
Metabolismo
Em ratos, o TAA é metabolizado principalmente por glucuronidação , bem como por oxidação em 2-metil-2,3-butanodiol . É provável que o mesmo caminho seja seguido em humanos, embora fontes mais antigas sugiram que o TAA é excretado inalterado.
O uso de TAA não pode ser detectado com testes gerais de etanol ou outros testes comuns de drogas. Seu uso pode ser detectado a partir de uma amostra de sangue ou urina usando cromatografia gasosa - espectrometria de massa por até 48 horas após o consumo.
Veja também
- 1-etinilciclohexanol
- 2-metil-1-butanol
- 2-Metil-2-pentanol
- 3-metil-3-pentanol
- Alcoóis
- Álcool amílico
- Dietilpropanodiol
- Pentanóis
- Etclorvinol
- Metilpentinol
Referências
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