Álcool isopropílico - Isopropyl alcohol
|
|||
Nomes | |||
---|---|---|---|
Nome IUPAC preferido
Propan-2-ol |
|||
Outros nomes | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
|
|||
635639 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.601 | ||
1464 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
Número RTECS | |||
UNII | |||
Número ONU | 1219 | ||
Painel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Propriedades | |||
C 3 H 8 O | |||
Massa molar | 60,096 g / mol | ||
Aparência | Líquido incolor | ||
Odor | Odor pungente de álcool | ||
Densidade | 0,786 g / cm 3 (20 ° C) | ||
Ponto de fusão | −89 ° C (−128 ° F; 184 K) | ||
Ponto de ebulição | 82,6 ° C (180,7 ° F; 355,8 K) | ||
Miscível com água | |||
Solubilidade | Miscível com benzeno , clorofórmio , etanol , éter , glicerina ; solúvel em acetona | ||
log P | -0,16 | ||
Acidez (p K a ) | 16,5 | ||
−45,794 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refração ( n D )
|
1,3776 | ||
Viscosidade | 2,86 cP a 15 ° C 1,96 cP a 25 ° C 1,77 c P a 30 ° C
|
||
1,66 D (gás) | |||
Farmacologia | |||
D08AX05 ( OMS ) | |||
Perigos | |||
Riscos principais | Inflamável | ||
Ficha de dados de segurança |
Veja: página de dados FISPQ Externa |
||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H225 , H319 , H336 | |||
P210 , P261 , P305 + 351 + 338 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | Vaso aberto: 11,7 ° C (53,1 ° F; 284,8 K) Vaso fechado: 13 ° C (55 ° F) |
||
399 ° C (750 ° F; 672 K) | |||
Limites explosivos | 2–12,7% | ||
Valor limite do limiar (TLV)
|
980 mg / m 3 (TWA), 1225 mg / m 3 (STEL) | ||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dose mediana )
|
|||
LC 50 ( concentração média )
|
|||
LC Lo (o mais baixo publicado )
|
|||
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
PEL (permitido)
|
TWA 400 ppm (980 mg / m 3 ) | ||
REL (recomendado)
|
TWA 400 ppm (980 mg / m 3 ), ST 500 ppm (1225 mg / m 3 ) | ||
IDLH (perigo imediato)
|
2000 ppm | ||
Compostos relacionados | |||
Álcoois relacionados
|
1-propanol , etanol , 2-butanol | ||
Página de dados suplementares | |||
Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
|||
Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
||
UV , IR , NMR , MS | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O álcool isopropílico ( nome IUPAC propan-2-ol e também chamado de isopropanol ou 2-propanol ) é um composto químico incolor e inflamável ( fórmula química CH 3 CHOHCH 3 ) com um odor forte . Como um grupo isopropila ligado a um grupo hidroxila , é o exemplo mais simples de um álcool secundário , onde o átomo de carbono do álcool está ligado a dois outros átomos de carbono. É um isômero estrutural de 1-propanol e éter etilmetílico .
É usado na fabricação de uma ampla variedade de produtos químicos industriais e domésticos e é um ingrediente comum em produtos químicos, como anti-sépticos , desinfetantes e detergentes .
Propriedades
O álcool isopropílico é miscível em água, etanol , éter e clorofórmio . Dissolve etilcelulose , polivinilbutiral , diversos óleos, alcalóides, gomas e resinas naturais. Ao contrário do etanol ou do metanol , o álcool isopropílico não é miscível com soluções salinas e pode ser separado das soluções aquosas pela adição de um sal como o cloreto de sódio . O processo é coloquialmente chamado de salting out e faz com que o álcool isopropílico concentrado se separe em uma camada distinta.
O álcool isopropílico forma um azeótropo com água, o que dá um ponto de ebulição de 80,37 ° C (176,67 ° F) e uma composição de 87,7% em massa (91% em volume) de álcool isopropílico. As misturas de água com álcool isopropílico diminuíram os pontos de fusão. Tem um sabor ligeiramente amargo e não é seguro para beber.
O álcool isopropílico torna-se cada vez mais viscoso com a diminuição da temperatura e congela a -89 ° C (-128 ° F).
O álcool isopropílico tem uma absorbância máxima a 205 nm em um espectro ultravioleta-visível .
Reações
O álcool isopropílico pode ser oxidado a acetona , que é a cetona correspondente . Isso pode ser alcançado usando agentes oxidantes, como ácido crômico , ou por desidrogenação de álcool isopropílico sobre um catalisador de cobre aquecido :
- (CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2
O álcool isopropílico é frequentemente usado como solvente e fonte de hidreto na redução Meerwein-Ponndorf-Verley e outras reações de hidrogenação de transferência . O álcool isopropílico pode ser convertido em 2-bromopropano usando tribrometo de fósforo ou desidratado em propeno por aquecimento com ácido sulfúrico .
Como a maioria dos álcoois, o álcool isopropílico reage com metais ativos como o potássio para formar alcóxidos que podem ser chamados de isopropóxidos . A reação com o alumínio (iniciada por um traço de mercúrio ) é usada para preparar o isopropóxido de alumínio do catalisador .
História
Em 1920, a Standard Oil produziu pela primeira vez álcool isopropílico hidratando o propeno . O álcool isopropílico foi oxidado a acetona para a preparação de cordite , um propelente sem fumaça e de baixo explosivo .
Produção
Em 1994, 1,5 milhão de toneladas de álcool isopropílico foram produzidas nos Estados Unidos, Europa e Japão. É produzido principalmente pela combinação de água e propeno em uma reação de hidratação ou por hidrogenação da acetona . Existem duas rotas para o processo de hidratação e ambos os processos requerem que o álcool isopropílico seja separado da água e de outros subprodutos por destilação . O álcool isopropílico e a água formam um azeótropo , e a destilação simples dá um material que é 87,9% em massa de álcool isopropílico e 12,1% em massa de água. O álcool isopropílico puro ( anidro ) é feito por destilação azeotrópica do álcool isopropílico úmido usando éter diisopropílico ou ciclohexano como agentes azeotrópicos.
Biológico
Pequenas quantidades de álcool isopropílico são produzidas no corpo na cetoacidose diabética .
Hidratação indireta
A hidratação indireta reage o propeno com ácido sulfúrico para formar uma mistura de ésteres de sulfato. Este processo pode usar propeno de baixa qualidade e é predominante nos EUA. Esses processos dão principalmente álcool isopropílico em vez de 1-propanol, porque a adição de água ou ácido sulfúrico ao propeno segue a regra de Markovnikov . A hidrólise subsequente desses ésteres por vapor produz álcool isopropílico, por destilação. O éter diisopropílico é um subproduto significativo deste processo; é reciclado de volta ao processo e hidrolisado para dar o produto desejado.
- CH 3 CH = CH 2 + H 2 O(CH 3 ) 2 CHOH
Hidratação direta
A hidratação direta reage o propeno e a água, na fase gasosa ou líquida , a altas pressões na presença de catalisadores sólidos ou ácidos suportados . Esse tipo de processo geralmente requer propileno de maior pureza (> 90%). A hidratação direta é mais comumente usada na Europa.
Hidrogenação de acetona
O álcool isopropílico pode ser preparado através da hidrogenação da acetona , no entanto, esta abordagem envolve uma etapa extra em comparação com os métodos acima, visto que a própria acetona é normalmente preparada a partir do propeno através do processo cumeno . Pode permanecer econômico dependendo do valor dos produtos. Um problema conhecido é a formação de MIBK e outros produtos de autocondensação. O níquel de Raney foi um dos catalisadores industriais originais, os catalisadores modernos são freqüentemente suportados por materiais bimetálicos. Este é um processo eficiente e fácil
Usos
Em 1990, 45.000 toneladas métricas de álcool isopropílico eram usadas nos Estados Unidos, principalmente como solvente para revestimentos ou para processos industriais. Naquele ano, 5400 toneladas métricas foram usadas para fins domésticos e em produtos de higiene pessoal. O álcool isopropílico é popular em particular para aplicações farmacêuticas, devido à sua baixa toxicidade. Algum álcool isopropílico é usado como intermediário químico. O álcool isopropílico pode ser convertido em acetona, mas o processo cumeno é mais significativo.
Solvente
O álcool isopropílico dissolve uma ampla gama de compostos não polares . Ele também evapora rapidamente, deixa quase zero vestígios de óleo, em comparação com o etanol, e é relativamente atóxico, em comparação com solventes alternativos. Portanto, é amplamente utilizado como solvente e como fluido de limpeza, especialmente para dissolver óleos. Juntamente com o etanol , o n- butanol e o metanol , pertence ao grupo dos solventes alcoólicos.
O álcool isopropílico é comumente usado para limpar óculos , contatos elétricos , cabeçotes de fita de áudio ou vídeo , DVD e outras lentes de disco óptico , removendo pasta térmica de dissipadores de calor em CPUs e outros pacotes de IC .
Intermediário
O álcool isopropílico é esterificado para dar acetato de isopropila , outro solvente. Ele reage com dissulfeto de carbono e hidróxido de sódio para dar isopropilxantato de sódio , um herbicida e um reagente de flotação de minério . O álcool isopropílico reage com o tetracloreto de titânio e o metal alumínio para dar isopropóxidos de titânio e alumínio , respectivamente, sendo o primeiro um catalisador e o último um reagente químico. Este composto pode servir como um reagente químico por si só, agindo como um doador de dihidrogênio na hidrogenação de transferência .
Médico
Álcool para esfregar , desinfetante para as mãos e compressas desinfetantes geralmente contêm uma solução de 60–70% de álcool isopropílico ou etanol em água . A água é necessária para abrir os poros da membrana das bactérias, que atua como uma porta de entrada para o álcool isopropílico. Uma solução 75% v / v em água pode ser usada como desinfetante para as mãos. O álcool isopropílico é usado como auxiliar de secar a água na prevenção da otite externa , mais conhecida como orelha de nadador.
Primeiros usos como anestésico
Embora o álcool isopropílico possa ser usado para anestesia, seus muitos atributos negativos ou desvantagens proíbem esse uso. O álcool isopropílico também pode ser usado de forma semelhante como solvente ou como anestésico pela inalação dos vapores ou por via oral. Os primeiros usos incluíam o uso do solvente como anestésico geral para pequenos mamíferos e roedores por cientistas e alguns veterinários. No entanto, logo foi descontinuado, pois muitas complicações surgiram, incluindo irritação respiratória, sangramento interno e problemas visuais e auditivos. Em casos raros, foi observada insuficiência respiratória levando à morte em animais.
Automotivo
O álcool isopropílico é o principal ingrediente dos aditivos de combustível para "secadores de gás" . Em quantidades significativas, a água é um problema nos tanques de combustível, pois separa da gasolina e pode congelar nas linhas de abastecimento em baixas temperaturas. O álcool não remove a água da gasolina, mas solubiliza a água na gasolina. Uma vez solúvel , a água não apresenta o mesmo risco que a insolúvel, pois não se acumula mais nas linhas de abastecimento e congela, mas se dissolve no próprio combustível. O álcool isopropílico é frequentemente vendido em latas de aerossol como um para- brisa ou descongelador de fechadura. O álcool isopropílico também é usado para remover vestígios de fluido de freio dos sistemas de freio hidráulico, para que o fluido de freio (geralmente DOT 3 , DOT 4 ou óleo mineral ) não contamine as pastilhas de freio e cause uma frenagem deficiente. Misturas de álcool isopropílico e água também são comumente usadas em fluido de lavagem de pára-brisa caseiro.
Laboratório
Como conservante de espécime biológico, o álcool isopropílico oferece uma alternativa comparativamente não tóxica ao formaldeído e outros conservantes sintéticos. Soluções de álcool isopropílico de 70–99% são usadas para preservar as amostras.
O álcool isopropílico é freqüentemente usado na extração de DNA . Um trabalhador de laboratório adiciona-o a uma solução de DNA para precipitar o DNA, que então forma um pellet após a centrifugação. Isso é possível porque o DNA é insolúvel em álcool isopropílico.
Segurança
O vapor de álcool isopropílico é mais denso que o ar e inflamável , com uma faixa de inflamabilidade entre 2 e 12,7% no ar. Deve ser mantido longe do calor e de chamas abertas. Foi relatado que a destilação de álcool isopropílico sobre magnésio forma peróxidos , que podem explodir com a concentração. O álcool isopropílico causa irritação nos olhos e é um alérgeno potencial. Recomenda-se o uso de luvas de proteção.
Toxicologia
O álcool isopropílico, por meio de seus metabólitos, é um pouco mais tóxico do que o etanol, mas consideravelmente menos tóxico do que o etilenoglicol ou o metanol. A morte por ingestão ou absorção, mesmo de quantidades relativamente grandes, é rara. Ambos isopropanol e o seu metabolito , acetona , actuam como sistema nervoso central (SNC) depressores . O envenenamento pode ocorrer por ingestão, inalação ou absorção pela pele. Os sintomas de envenenamento por álcool isopropílico incluem rubor , dor de cabeça , tontura , depressão do SNC , náusea , vômito , anestesia , hipotermia , pressão arterial baixa , choque , depressão respiratória e coma . A sobredosagem pode causar um odor de fruta no hálito como resultado do seu metabolismo em acetona . O álcool isopropílico não causa acidose de gap aniônico , mas produz um gap osmolal entre as osmolalidades calculadas e medidas do soro, assim como os outros álcoois.
O álcool isopropílico é oxidado para formar acetona pela álcool desidrogenase no fígado e tem meia-vida biológica em humanos entre 2,5 e 8,0 horas. Ao contrário do envenenamento por metanol ou etilenoglicol , os metabólitos do álcool isopropílico são consideravelmente menos tóxicos e o tratamento é amplamente favorável. Além disso, não há indicação para o uso de fomepizol , um inibidor da álcool desidrogenase, a menos que haja suspeita de co-ingestão com metanol ou etilenoglicol.
Na patologia forense , as pessoas que morreram como resultado de cetoacidose diabética geralmente apresentam concentrações sanguíneas de álcool isopropílico de dezenas de mg / dL, enquanto aqueles por ingestão fatal de álcool isopropílico geralmente apresentam concentrações sanguíneas de centenas de mg / dL.