Trinitroanisole - Trinitroanisole

Trinitroanisole
2,4,6-Trinitroanisole.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
2-metoxi-1,3,5-trinitrobenzeno
Outros nomes
2,4,6-Trinitroanisol; éter metílico do ácido pícrico; trisol; trinol; trinitroanisol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.149.212 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1S / C7H5N3O7 / c1-17-4-2-5 (8 (11) 12) 7 (10 (15) 16) 6 (3-4) 9 (13) 14 / h2-3H, 1H3 VerificaY
    Chave: ASSSGXFIMKSEIH-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • COc1cc (c (c (c1) N (= O) = O) N (= O) = O) N (= O) = O
Propriedades
C 7 H 5 N 3 O 7
Massa molar 243,131  g · mol −1
Aparência cristais amarelos em forma de folha
Densidade 1,61 g / cm 3
Ponto de fusão 68 ° C (154 ° F; 341 K)
Ponto de ebulição explode
insolúvel em água, solúvel em éter dietílico e etanol quente
Perigos
Riscos principais explosivo
Pictogramas GHS GHS01: ExplosivoGHS07: NocivoGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H201 , H302 , H312 , H332 , H411
P210 , P230 , P240 , P250 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P370 + 380 , P372 , P373 , P391 , P401 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O trinitroanisol é um composto químico que existe na forma de cristais amarelo claro com ponto de fusão de 68 ° C. É um explosivo com velocidade de detonação de 7200 metros por segundo .

Síntese

O trinitroanisol foi preparado pela primeira vez em 1849 pelo químico francês Auguste Cahours pela reação do ácido p-anísico (francês: ácido anísico ) com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico fumante .

O trinitroanisol pode ser preparado pela reação de 2,4-dinitroclorobenzeno com metanol na presença de hidróxido de sódio seguido pela nitração do produto resultante. Alternativamente, pode ser preparado diretamente pela reação de cloreto de picrila com metanol na presença de hidróxido de sódio.

Usar

Historicamente, o trinitroanisol foi usado como um explosivo militar (por exemplo, japonês Tipo 91 ), no entanto, devido à sua tendência para formar ácido pícrico e perigosos sais de picrato , seu uso foi amplamente abandonado.

Notas