Tetrametiletilenodiamina - Tetramethylethylenediamine
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
N , N , N ′, N ′ -Tetrametiletano-1,2-diamina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviações | TMEDA, TEMED |
| 1732991 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,003,405 
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| Número EC | |
| 2707 | |
| Malha | N, N, N ', N'-tetrametiletilenodiamina |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 2372 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 6 H 16 N 2 | |
| Massa molar | 116,208 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | Pesado, amoniacal |
| Densidade | 0,7765 g mL −1 (a 20 ° C) |
| Ponto de fusão | -58,6 ° C; -73,6 ° F; 214,5 K |
| Ponto de ebulição | 121,1 ° C; 249,9 ° F; 394,2 K |
| Miscível | |
| Acidez (p K a ) | 8,97 |
| Basicidade (p K b ) | 5,85 |
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Índice de refração ( n D )
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1,4179 |
| Perigos | |
| Ficha de dados de segurança | Veja: página de dados |
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo |
| H225 , H302 , H314 , H332 | |
| P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | 20 ° C (68 ° F; 293 K) |
| Limites explosivos | 0,98–9,08% |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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| Compostos relacionados | |
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Aminas relacionadas
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Trietilenotetramina |
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Compostos relacionados
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| Página de dados suplementares | |
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Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
| UV , IR , NMR , MS | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A tetrametiletilenodiamina ( TMEDA ou TEMED ) é um composto químico com a fórmula (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 . Esta espécie é derivada da etilenodiamina pela substituição dos quatro hidrogênios de amina por quatro grupos metil . É um líquido incolor, embora as amostras antigas frequentemente pareçam amarelas. Seu odor é semelhante ao de peixe podre.
Como um reagente em síntese
TMEDA é amplamente empregado como um ligante para íons metálicos. Forma complexos estáveis com muitos halogenetos metálicos, por exemplo, cloreto de zinco e iodeto de cobre (I) , dando complexos que são solúveis em solventes orgânicos. Em tais complexos, TMEDA atua como um ligante bidentado .
TMEDA tem afinidade por íons de lítio . Quando misturados com o n- butil-lítio , os átomos de nitrogênio do TMEDA se coordenam com o lítio, formando um aglomerado de maior reatividade do que o tetrâmero ou hexâmero que o n- butil-lítio normalmente adota. BuLi / TMEDA é capaz de metalar ou mesmo metalar duplamente muitos substratos, incluindo benzeno , furano , tiofeno , N- alquil pirroles e ferroceno . Muitos complexos organometálicos aniônicos foram isolados como seus complexos [Li (tmeda) 2 ] + . Em tais complexos, [Li (tmeda) 2 ] + se comporta como um sal de amônio quaternário , como [NEt 4 ] + .
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Aduto TMEDA de bis (trimetilsilil) amida de lítio Observe que a diamina é um ligante bidentado.
sec-Butyllithium / TMEDA é uma combinação útil em síntese orgânica onde o análogo de n- butil adiciona ao substrato. O TMEDA ainda é capaz de formar um complexo metálico com Li, neste caso, conforme mencionado acima.
Outros usos
O TMEDA é usado com persulfato de amônio para catalisar a polimerização da acrilamida na produção de géis de poliacrilamida , usados em eletroforese em gel , para a separação de proteínas ou ácidos nucléicos. Embora as quantidades usadas nesta técnica possam variar de método para método, 0,1–0,2% v / v TMEDA é um intervalo "tradicional". TMEDA também pode ser um componente de propelentes hipergólicos .