Framboesa cetona - Raspberry ketone
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
4- (4-hidroxifenil) butan-2-ona |
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| Outros nomes
p- hidroxibenzil acetona; 4- ( p- hidroxifenil) -2-butanona; Frambinone; Oxyphenylon; Rheosmin; Rasketone
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviações | RK |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.024.370 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 10 H 12 O 2 | |
| Massa molar | 164,204 g · mol −1 |
| Aparência | Agulhas brancas |
| Ponto de fusão | 82 a 84 ° C (180 a 183 ° F; 355 a 357 K) |
| Ponto de ebulição | 140 a 146 ° C (284 a 295 ° F; 413 a 419 K) a 0,5 mmHg |
| Perigos | |
| Frases R (desatualizado) | R22 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A cetona de framboesa é um composto fenólico natural que é o principal composto do aroma das framboesas vermelhas .
Ocorrência
A cetona de framboesa ocorre em uma variedade de frutas, incluindo framboesas, cranberries e blackberries . É biossintetizado a partir de coumaroil-CoA . Pode ser extraído da fruta, produzindo cerca de 1–4 mg por kg de framboesa.
Preparação
Como a abundância natural da cetona de framboesa é muito baixa, ela é preparada industrialmente por uma variedade de métodos a partir de intermediários químicos. Uma das maneiras pelas quais isso pode ser feito é por meio de uma condensação aldólica cruzada seguida de hidrogenação catalítica . Primeiro, a acetona é condensada com 4-hidroxibenzaldeído para formar uma cetona α, β-insaturada . Então, a parte alceno é reduzida a alcano . Este método de duas etapas produz framboesa cetona com 99% de rendimento. Existe um catalisador de hidrogenação menos caro, o boreto de níquel , que também demonstra alta seletividade para a hidrogenação da ligação dupla da enona .
Usos
A cetona de framboesa é às vezes usada em perfumaria, cosméticos e como aditivo alimentar para transmitir um odor frutado. É um dos componentes de sabor natural mais caros usados na indústria alimentícia. O composto natural pode custar até US $ 20.000 por kg. A cetona de framboesa sintética é mais barata, com estimativas que variam de alguns dólares por libra a um quinto do custo do produto natural.
Marketing
Embora os produtos contendo este composto sejam comercializados para perda de peso, não há evidência clínica desse efeito em humanos.
Segurança
Pouco se sabe sobre a segurança a longo prazo dos suplementos de cetona de framboesa, especialmente porque poucas pesquisas foram feitas em humanos. Por estar quimicamente relacionado ao estimulante sinefrina , existem algumas preocupações quanto à sua segurança. Os modelos toxicológicos indicam um potencial para efeitos cardiotóxicos , bem como efeitos na reprodução e no desenvolvimento. Além disso, em muitos suplementos dietéticos que contêm cetonas de framboesa, os fabricantes adicionam outros ingredientes, como a cafeína, que podem ter efeitos perigosos.
Em 1965, o US Food and Drug Administration classificou a cetona de framboesa como geralmente reconhecida como segura (GRAS) para as pequenas quantidades usadas para dar sabor aos alimentos.