Propiofenona - Propiophenone

Propiofenona
Fórmula esquelética de propiofenona
Modelo bola-e-stick da molécula de propiofenona
Nomes
Nome IUPAC preferido
1-fenilpropan-1-ona
Outros nomes
Etil fenil cetona, BzEt
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.053 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C9H10O / c1-2-9 (10) 8-6-4-3-5-7-8 / h3-7H, 2H2,1H3 VerificaY
    Chave: KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C9H10O / c1-2-9 (10) 8-6-4-3-5-7-8 / h3-7H, 2H2,1H3
    Chave: KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYAT
  • CCC (= O) c1ccccc1
Propriedades
C 9 H 10 O
Massa molar 134,178  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Densidade 1,0087 g / mL
Ponto de fusão 18,6 ° C (65,5 ° F; 291,8 K)
Ponto de ebulição 218 ° C (424 ° F; 491 K)
Insolúvel
-83,73 · 10 −6 cm 3 / mol
Compostos relacionados
Cetonas relacionadas
acetofenona
butirofenona
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Propiofenona ( abreviação : benzoiletano ou BzEt) é uma aril cetona . É um líquido incolor e de cheiro adocicado, insolúvel em água, mas miscível com solventes orgânicos . É usado na preparação de outros compostos.

Produção

A propiofenona pode ser preparada pela reação de Friedel-Crafts de cloreto de propanoil e benzeno . Também é preparado comercialmente por cetonização de ácido benzóico e ácido propiônico sobre acetato de cálcio e alumina a 450–550 ° C:

C 6 H 5 CO 2 H + CH 3 CH 2 CO 2 H → C 6 H 5 C (O) CH 2 CH 3 + CO 2 + H 2 O

Ludwig Claisen descobriu que o α- metoxiestireno forma este composto quando aquecido por uma hora a 300 ° C (rendimento de 65%).

Usos

É um intermediário na síntese de fármacos e compostos orgânicos. Também pode ser usado na síntese de arilalcenos, como os fenilpropanóides . Com odor floral, a propiofenona é um componente de alguns perfumes.

Referências