Anidrido propiônico - Propionic anhydride
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Anidrido propanóico |
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| Outros nomes
Propanoato de propanoil anidrido propiônico |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,004,218 
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 6 H 10 O 3 | |
| Massa molar | 130,14 g / mol |
| Aparência | Líquido límpido, com cheiro forte semelhante a vinagre |
| Densidade | 1,015 g / cm 3 , líquido |
| Ponto de fusão | −42 ° C (−44 ° F; 231 K) |
| Ponto de ebulição | 167 a 170 ° C (333 a 338 ° F; 440 a 443 K) |
| Reage para dar ácido propanóico | |
| Viscosidade | 1,144 cP a? ° C |
| Perigos | |
| Riscos principais | inflamável |
| Ficha de dados de segurança | MSDS externo |
| Frases R (desatualizado) | R34 |
| Frases S (desatualizado) | S26-45 |
| Ponto de inflamação | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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Anidrido acético |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O anidrido propanóico é um composto orgânico com a fórmula (CH 3 CH 2 CO) 2 O. Este anidrido de ácido simples é um líquido incolor. É um reagente amplamente utilizado em síntese orgânica , bem como na produção de derivados especiais de celulose.
Síntese
A rota industrial para o anidrido propiônico envolve desidratação térmica, expulsando a água por destilação:
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H → (CH 3 CH 2 CO) 2 O + H 2 O
Outra rota é a carbonilação Reppe de etileno com ácido propiônico e carbonila de níquel como catalisador:
- CH 2 = CH 2 + CH 3 CH 2 CO 2 H + CO → (CH 3 CH 2 CO) 2 O
O anidrido propiônico também foi preparado por desidratação do ácido propiônico usando ceteno :
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H + CH 2 = C = O → (CH 3 CH 2 CO) 2 O + CH 3 CO 2 H
Segurança
O anidrido propanóico tem um cheiro forte e é corrosivo e pode causar queimaduras em contato com a pele. O vapor pode queimar os olhos e os pulmões.
Status legal
Devido ao seu uso potencial como um precursor na síntese de fentanil e análogos de fentanil, o anidrido propanóico é regulamentado pela United States Drug Enforcement Administration como um produto químico da Lista I sob a Lei de Substâncias Controladas .