Antimicótico de polieno - Polyene antimycotic

Os antimicóticos de polieno , às vezes chamados de antibióticos de polieno , são uma classe de compostos de polieno antimicrobianos que têm como alvo os fungos . Esses antimicóticos de polieno são tipicamente obtidos de algumas espécies de bactérias Streptomyces . Anteriormente, pensava-se que os polienos se ligavam ao ergosterol na membrana celular do fungo, enfraquecendo-o e causando vazamento de íons K + e Na + , o que poderia contribuir para a morte celular do fungo. No entanto, estudos mais detalhados das propriedades moleculares do polieno desafiaram este modelo, sugerindo que os polienos, em vez disso, se ligam e extraem o ergosterol diretamente da membrana celular, interrompendo assim as muitas funções celulares que os ergosteróis desempenham. Anfotericina B , nistatina e natamicina são exemplos de antimicóticos de polieno. Eles são um subgrupo de macrolídeos .

Estruturas

Suas estruturas químicas apresentam um grande anel de átomos (em essência, um anel de éster cíclico ) contendo várias ligações duplas carbono-carbono conjugadas (portanto, polieno ) em um lado do anel e vários grupos hidroxila ligados ao outro lado do anel. As suas estruturas, também frequentemente têm um d -mycosamine (um tipo de amino glicosido ) grupo ligado à molécula. A série de ligações duplas conjugadas normalmente absorve fortemente na região ultravioleta-visível do espectro eletromagnético , muitas vezes resultando em antibióticos de polieno tendo uma cor amarela.

Estrutura química de Anfotericina B . A anfotericina B é um exemplo de um agente antimicótico de polieno amarelo. Observe as ligações duplas e simples alternadas no centro e o grupo de micosamina no canto inferior direito.
Estrutura química da nistatina .
Estrutura química da natamicina , às vezes chamada de pimaricina.

Biossíntese

A rota natural para a síntese inclui componentes da policetídeo sintase .

Outros exemplos de polienos

Referências