Pirarubicina - Pirarubicin

Pirarubicina
Pirarubicin.png
Dados clínicos
Outros nomes (9 S ) -7 - [(2 R , 4 S , 5 S , 6 S ) -4-amino-6-metil-5 - [(2 R ) -oxan-2-il] oxyoxan-2-il] oxi-6,9,11-tri-hidroxi-9- (2-hidroxiacetil) -4-metoxi-8,10-di-hidro-7 H -tetracene-5,12-diona
AHFS / Drugs.com Nomes de medicamentos internacionais
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • ( 3S ) -3-glicoloil-3,5,12-tri-hidroxi-10-metoxi-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexa-hidrotetracen-1-il 3-amino-2, 3,6-trideoxi-4- O - [(2 R ) -tetra-hidro-2 H -piran-2-il] -α- L - lyxo -hexopyranoside
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 32 H 37 N O 12
Massa molar 627,643  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 188 a 192 ° C (370 a 378 ° F) (decompõe-se)
  • C [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] (C [C @@ H] (O1) OC2C [C @@] (CC3 = C (C4 = C (C (= C23) O ) C (= O) C5 = C (C4 = O) C = CC = C5OC) O) (C (= O) CO) O) N) O [C @@ H] 6CCCCO6
  • InChI = 1S / C32H37NO12 / c1-14-31 (45-21-8-3-4-9-42-21) 17 (33) 10-22 (43-14) 44-19-12-32 (40, 20 (35) 13-34) 11-16-24 (19) 30 (39) 26-25 (28 (16) 37) 27 (36) 15-6-5-7-18 (41-2) 23 ( 15) 29 (26) 38 / h5-7,14,17,19,21-22,31,34,37,39-40H, 3-4,8-13,33H2,1-2H3 / t14-, 17 -, 19?, 21 +, 22-, 31 +, 32- / m0 / s1 ☒N
  • Chave: KMSKQZKKOZQFFG-YHKVCKOMSA-N ☒N
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A pirarubicina ( DCI ) é uma droga antraciclina . Um análogo do antibiótico antraciclina antineoplásico doxorrubicina. A pirarrubicina intercala-se no DNA e interage com a topoisomerase II, inibindo assim a replicação e reparo do DNA e a síntese de RNA e proteínas. Este agente é menos cardiotóxico que a doxorrubicina e exibe atividade contra algumas linhas celulares resistentes à doxorrubicina.

Referências


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