p -cimeno - p-Cymene
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| nomes | |||
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nome IUPAC preferido
1-Metil-4- (propan-2-il) benzeno | |||
| Outros nomes
p -cimeno (não recomendado)
4-isopropiltolueno 4-Methylcumene Paracymene | |||
| identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Chebi | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.542 | ||
| Número da CE | 202-796-7 | ||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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| propriedades | |||
| C 10 H 14 | |||
| Massa molar | 134,21 g / mol | ||
| Aparência | líquido incolor | ||
| Densidade | 0,857 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | -68 ° C (-90 ° F; 205 K) | ||
| Ponto de ebulição | 177 ° C (351 ° F; 450 K) | ||
| 23,4 mg / l | |||
| -1,028 x 10 -4 cm 3 / mol | |||
| Riscos | |||
| Frases R (ultrapassada) | R10 | ||
| Frases S (ultrapassada) | S16 | ||
| Ponto de inflamação | 47 ° C (117 ° F; 320 K) | ||
| 435 ° C (815 ° F; 708 K) | |||
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Excepto quando indicado de outra maneira, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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| referências de Infobox | |||
p -cimeno é uma ocorrência natural aromático composto orgânico . É classificado como um alquilbenzeno relacionado a um monoterpeno . A sua estrutura é composta por um benzeno anel para -substituído com um grupo metilo e um grupo isopropilo . p -cimeno é insolúvel em água, mas miscíveis com solventes orgânicos .
Isómeros e produção
Além de p -cimeno, dois isómeros geométricos menos comuns são o cimeno , em que os grupos alquilo são de orto -substituído, e m -cymenes , em que eles são meta -substituído. p -cimeno é o único isômero natural, como esperado a partir da regra de terpeno . Todos os três isómeros formar o grupo de cymenes .
Cimeno também é produzido por alquilação de tolueno com propileno .
Os compostos relacionados
É um constituinte de um número de óleos essenciais , mais comumente o óleo de cominho e tomilho . Quantidades significativas são formadas no processo de formação de pasta de sulfito a partir dos terpenos madeira.
p -cimeno é um ligando comum para ruténio . O composto de origem é [( η 6 -cimeno) RuCl 2 ] 2 . Este composto meia sanduíche é preparado pela reacção de tricloreto de ruténio com o terpeno α- felandreno . O ósmio complexo é também conhecido.
A hidrogenação dá o derivado saturado p -mentano .
Referências
- ^ Nomenclatura de Química Orgânica: Recomendações da IUPAC e nomes preferidos 2013 (Livro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . . 2014. pp 139, 597. doi : 10,1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Vora, Bipin V .; Kocal, Joseph A .; Barger, Paul T .; Schmidt, Robert J .; Johnson, James A. (2003). "Alquilação". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . doi : 10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2 .
- ^ Bennett, MA; Huang, T.-N .; Matheson, TW; Smith, AK (1982). "( Η 6 -Hexamethylbenzene) complexos de ruténio". Sínteses inorgânicos . 21 : 74-78. doi : 10.1002 / 9780470132524.ch16 .