Oxibenzona - Oxybenzone
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(2-hidroxi-4-metoxifenil) (fenil) metanona |
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| Outros nomes
Oxybenzone
Benzophenone-3 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
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100,004,575 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 14 H 12 O 3 | |
| Massa molar | 228,247 g · mol −1 |
| Densidade | 1,20 g cm -3 |
| Ponto de fusão | 62 a 65 ° C (144 a 149 ° F; 335 a 338 K) |
| Ponto de ebulição | 224 a 227 ° C (435 a 441 ° F; 497 a 500 K) |
| Acidez (p K a ) | 7,6 (H 2 O) |
| Perigos | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | 140,5 ° C (284,9 ° F; 413,6 K) |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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> 12.800 mg / kg (oral em ratos) |
| Farmacologia | |
| Status legal | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Oxibenzona ou benzofenona-3 ou BP-3 ( nomes comerciais Milestab 9 , Eusolex 4360 , Escalol 567 , KAHSCREEN BZ-3 ) é um composto orgânico . É um sólido amarelo claro que é facilmente solúvel na maioria dos solventes orgânicos. A oxibenzona pertence à classe das cetonas aromáticas conhecidas como benzofenonas . É um produto químico natural encontrado em várias plantas com flores, além de ser um componente orgânico de muitos protetores solares. É amplamente utilizado em plásticos, brinquedos, acabamentos de móveis e outros produtos para limitar a degradação UV.
Estrutura e estrutura eletrônica
Por ser uma molécula conjugada , a oxibenzona absorve luz com energias mais baixas do que muitas moléculas aromáticas. Como em compostos relacionados, o grupo hidroxila é ligado por hidrogênio à cetona. Essa interação contribui para as propriedades de absorção de luz da oxibenzona. Em baixas temperaturas, entretanto, é possível observar tanto a fosforescência quanto o espectro de absorção tripleto-tripleto. Em 175 K, a vida útil do tripleto é de 24 ns. O curto tempo de vida foi atribuído a uma rápida transferência de hidrogênio intramolecular entre o oxigênio do C = O e do OH.
Produção
A oxibenzona é produzida pela reação de Friedel-Crafts do cloreto de benzoíla com 3-metoxifenol .
Usos
A oxibenzona é usada em plásticos como absorvedor e estabilizador de luz ultravioleta. É usado, junto com outras benzofenonas , em protetores solares, sprays de cabelo e cosméticos porque ajudam a prevenir danos potenciais da exposição ao sol. Também é encontrado, em concentrações de até 1%, em esmaltes. A oxibenzona também pode ser usada como fotoestabilizante para resinas sintéticas . As benzofenonas podem vazar das embalagens de alimentos e são amplamente utilizadas como fotoiniciadores para ativar uma substância química que seca a tinta mais rapidamente.
Como protetor solar, oferece cobertura ultravioleta de amplo espectro, incluindo UVB e raios UVA de ondas curtas . Como agente fotoprotetor , possui um perfil de absorção que varia de 270 a 350 nm, com picos de absorção em 288 e 350 nm. É um dos filtros UVA orgânicos mais amplamente usados em protetores solares hoje. Também é encontrado em esmaltes, fragrâncias, spray de cabelo e cosméticos como fotoestabilizante. Apesar de suas qualidades fotoprotetoras, muitas controvérsias cercam a oxibenzona por causa de seus possíveis efeitos hormonais e fotoalergênicos, levando muitos países a regulamentarem seu uso.
Segurança
Algum debate se concentra no potencial da oxibenzona como um alérgeno de contato, com um estudo de 2001 descobrindo que a dermatite de contato é "incomum" para a oxibenzona. Devido ao advento dos filtros solares sem PABA , a oxibenzona é agora o alérgeno mais comum encontrado nos filtros solares.
Estudos in vivo
A incidência de oxibenzona causando fotoalergia é extremamente incomum; no entanto, a oxibenzona tem sido associada a reações alérgicas raras desencadeadas pela exposição ao sol. Em um estudo com 82 pacientes com dermatite de contato fotoalérgica , pouco mais de um quarto apresentou reações fotoalérgicas à oxibenzona.
Em um estudo de 2008 com participantes com 6 anos ou mais, a oxibenzona foi detectada em 96,8% das amostras de urina. Os humanos podem absorver de 0,4% a 8,7% de oxibenzona após uma aplicação tópica de protetor solar, medida nas excreções urinárias. Esse número pode aumentar após vários aplicativos no mesmo período. A oxibenzona é particularmente penetrante porque é o mais lipofílico dos três filtros UV mais comuns.
Quando aplicados topicamente, os filtros UV, como a oxibenzona, são absorvidos pela pele, metabolizados e excretados principalmente pela urina. O método de biotransformação , o processo pelo qual um composto estranho é quimicamente transformado para formar um metabólito, foi determinado por Okereke e colegas por meio da administração oral e dérmica de oxibenzona em ratos. Os cientistas analisaram sangue, urina, fezes e amostras de tecido e encontraram três metabólitos: 2,4-dihidroxibenzofenona (DHB), 2,2-dihidroxi-4-metoxibenzofenona (DHMB) e 2,3,4-trihidroxibenzofenona (THB). Para formar DHB, o grupo funcional metoxi sofre O-desalquilação; para formar THB, o mesmo anel é hidroxilado. O anel B na oxibenzona é hidroxilado para formar DHMB.
Um estudo feito em 2004 mediu os níveis de oxibenzona e seus metabólitos na urina. Após aplicação tópica em voluntários humanos, os resultados revelaram que até 1% da dose aplicada foi encontrada na urina. O principal metabólito detectado foi o DHB e quantidades muito pequenas de THB foram encontradas. Utilizando o teste de Ames em cepas de Salmonella typhimurium , o DHB foi determinado como não mutagênico. Em 2019, a Food and Drug Administration (FDA) dos EUA observou em suas recomendações para estudos futuros que, "Embora a pesquisa indique que alguns medicamentos tópicos podem ser absorvidos pelo corpo através da pele, isso não significa que esses medicamentos sejam inseguros."
Efeitos no coral
Relatos da mídia relacionam a oxibenzona em filtros solares ao branqueamento de corais , embora alguns especialistas ambientais contestem a afirmação. Um pequeno número de estudos foi lançado, relacionando os danos aos corais à exposição à oxibenzona. Um estudo de 2015 publicado nos Arquivos de Contaminação Ambiental e Toxicologia levou à proibição do protetor solar contendo oxibenxona em Palau . No entanto, a suposta ligação entre a oxibenzona e o declínio dos corais é amplamente discutida na comunidade ambiental, uma vez que a maioria dos estudos sobre o assunto foi conduzida em um ambiente de laboratório. Um estudo de 2019 sobre filtros ultravioleta no oceano ao redor da ilha de Oahu, Havaí, encontrou concentrações muito mais baixas de oxibenzona do que os limites letais conhecidos para toxicidade ambiental.
Regulamentação de saúde e meio ambiente
Austrália
Revisado em 2007, as Diretrizes para Cosméticos do Esquema Nacional de Notificação e Avaliação de Produtos Químicos Industriais (NICNAS) permitem oxibenzona para uso cosmético em até 10%.
Canadá
Revisado em 2012, o Health Canada permite oxibenzona para uso cosmético em até 6%.
União Européia
O Comitê Científico sobre Produtos de Consumo (SCCP) da Comissão Europeia concluiu em 2008 que não representa um risco significativo para os consumidores, além do potencial alergênico de contato. É permitido em protetores solares e cosméticos em níveis de até 6% e 0,5%, respectivamente.
Japão
Revisado em 2001, o Ministério da Saúde, Trabalho e Previdência Social permite a oxibenzona para uso cosmético em até 5%.
Palau
O governo de Palau assinou uma lei que restringe a venda e o uso de protetores solares e produtos para a pele que contenham oxibenzona e nove outros produtos químicos. A proibição entra em vigor em 2020.
Suécia
O Conselho de Pesquisa Sueco determinou que os filtros solares com oxibenzona são inadequados para uso em crianças pequenas, porque crianças com menos de dois anos não desenvolveram totalmente as enzimas que supostamente os decompõem. Nenhum regulamento veio deste estudo ainda.
Estados Unidos
A oxibenzona foi aprovada para uso nos Estados Unidos pelo FDA no início dos anos 1980. Revisado em 1º de abril de 2013, o FDA permite oxibenzona em produtos de proteção solar OTC em até 6%.
A Legislatura do Estado do Havaí aprovou um projeto de lei que proibiria a venda de protetores solares sem prescrição médica contendo oxibenzona e outros produtos químicos que podem ser prejudiciais aos recifes de coral (por exemplo, metoxicinamato de octilo ), a partir de 1º de janeiro de 2021.
Key West também proibiu a venda de protetores solares que contenham os ingredientes oxibenzona (e octinoxato ). A proibição entraria em vigor a partir de 1º de janeiro de 2021. No entanto, essa legislação foi substituída pela Legislatura do Estado da Flórida pelo Senado Bill 172, que proíbe os governos locais de regulamentar medicamentos e cosméticos de venda livre (como protetor solar contendo oxibenzona e octinoxato). O estatuto entrou em vigor em 1º de julho de 2020.
A cidade de Miami Beach, Flórida, votou contra a proibição da oxibenzona, com os comissários citando preocupações de saúde pública e falta de clareza nas evidências científicas que apóiam tal proibição.