Nitroimidazol - Nitroimidazole
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
5-Nitro-1 H -imidazol |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.019.296 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 3 H 3 N 3 O 2 | |
| Massa molar | 113,076 g · mol −1 |
| Ponto de fusão | 303 ° C (577 ° F; 576 K) (decompõe-se) |
| Perigos | |
| Riscos principais | Xn |
| Frases R (desatualizado) | R20 / 21/22 R36 / 37/38 |
| Frases S (desatualizado) | S26 S36 / 37 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
5-Nitroimidazol é um composto orgânico com a fórmula O 2 NC 3 H 2 N 2 H. O grupo nitro na posição 5 no anel imidazol é o isômero posicional mais comum . O termo nitroimidazol também se refere a uma classe de antibióticos que compartilham estruturas químicas semelhantes.
Síntese
O imidazol sofre uma reação de nitração com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico para dar 5-nitroimidazol:
- C 3 H 3 N 2 H + HNO 3 + H 2 SO 4 → O 2 NC 3 H 2 N 2 H + H 2 O
Antibióticos nitroimidazol
Do ponto de vista químico, os antibióticos nitroimidazol podem ser classificados de acordo com a localização do grupo funcional nitro . Estruturas com os nomes 4- e 5-nitroimidazol são equivalentes do ponto de vista das drogas, uma vez que esses tautômeros prontamente se interconvertem. Os medicamentos da variedade 5-nitro incluem metronidazol , tinidazol , nimorazol , dimetridazol , pretomanida , ornidazol , megazol e azanidazol . Os medicamentos à base de 2-nitromidazol incluem o benznidazol .
Antibióticos nitroimidazol têm sido usados para combater infecções bacterianas anaeróbicas e parasitárias . Talvez o exemplo mais comum seja o metronidazol . Outros heterociclos, como nitrotiazóis ( tiazol ), também são usados para esse propósito. Os nitroheterociclos podem ser ativados redutivamente em células hipóxicas e, em seguida, sofrer reciclagem redox ou decompor-se em produtos tóxicos.
