N- Metilformamida - N-Methylformamide
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
N- Metilformamida |
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| Outros nomes
Methylformide
NMF N -methylmethanamide |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 1098352 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.004.205 
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| Número EC | |
| KEGG | |
| Malha | metilformamida |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 2 H 5 N ó | |
| Massa molar | 59,068 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | duvidoso, amoniacal |
| Densidade | 1,011 g mL −1 |
| Ponto de fusão | −4 ° C (25 ° F; 269 K) |
| Ponto de ebulição | 182,6 ° C; 360,6 ° F; 455,7 K |
| Miscível | |
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Índice de refração ( n D )
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1.432 |
| Termoquímica | |
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Capacidade de calor ( C )
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125,2 JK −1 mol −1 |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Perigo |
| H312 , H360 | |
| P280 , P308 + 313 | |
| Ponto de inflamação | 111 ° C (232 ° F; 384 K) |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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4 g kg −1 (oral, rato) |
| Compostos relacionados | |
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Alcanamidas relacionadas
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
N -Methylformamide (NMF) é um líquido incolor, praticamente inodoro, composto orgânico e amida secundária com a fmula molecular CH 3 NHCHO, que é um líquido à temperatura ambiente. O NMF é usado principalmente como reagente em várias sínteses orgânicas com aplicações limitadas como solvente altamente polar .
O NMF está intimamente relacionado com outras formamidas, nomeadamente formamida e dimetilformamida (DMF). No entanto, o uso industrial e a produção de NMF são muito menores do que para qualquer uma dessas outras formamidas. O DMF é preferido em relação ao NMF como solvente devido à sua maior estabilidade. A produção anual de NMF pode ser considerada significativamente menor do que a produção de formamida (100.000 toneladas) ou DMF (500.000 toneladas).
Estrutura e propriedades
Como DMF e formamida, cada um dos dois rotâmeros de NMF são descritos por duas estruturas de ressonância principais :
Esta descrição destaca a dupla ligação parcial que existe entre o carbono carbonílico e o nitrogênio, que dá origem a uma alta barreira rotacional . Assim, a molécula não é capaz de girar livremente em torno de seu eixo principal e a configuração ( E ) é preferida devido à repulsão estérica dos substituintes maiores.
Esta molécula foi provisoriamente identificada no espaço interestelar pelo rádio telescópio ALMA . Pode ter se formado em grãos de poeira. Isso pode vir a ser uma molécula chave para a química pré-biótica interestelar devido à sua ligação peptídica .
Preparação
O NMF é tipicamente preparado permitindo que a metilamina reaja com o formato de metila :
- CH 3 NH 2 + HCOOCH 3 → CH 3 NHCHO + CH 3 OH
Uma alternativa menos comum para este processo é a transamidação envolvendo formamida :
- HCONH 2 + CH 3 NH 2 → CH 3 NHCHO + NH 3
Usos
O NMF é um solvente especializado em refinarias de petróleo. É um precursor em reações de amidação especializadas onde a formamida não seria adequada. Essas reações geralmente podem ser categorizadas pela seguinte equação:
- R-Lg + CH 3 NHCHO → R-NCH 3 CHO + H-Lg (em que Lg é um grupo de saída ).
Usos de laboratório
O NMF é o precursor do isocianeto de metila , um ligante na química de coordenação . O NMF é usado como solvente em capacitores eletrolíticos de alumínio.