Ácido N- acetilaspártico - N-Acetylaspartic acid
Nomes | |
---|---|
Nome IUPAC
Ácido 2-acetamidobutanodioico
|
|
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
3DMet | |
1726198 S | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.012.403 |
Número EC | |
KEGG | |
Malha | N-acetilaspartato |
PubChem CID
|
|
Número RTECS | |
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propriedades | |
C 6 H 9 N O 5 | |
Massa molar | 175,140 g · mol −1 |
Aparência | Cristais incolores e transparentes |
Ponto de fusão | 137 a 140 ° C (279 a 284 ° F; 410 a 413 K) |
Ponto de ebulição | 141 a 144 ° C (286 a 291 ° F; 414 a 417 K) |
log P | -2.209 |
Acidez (p K a ) | 3.142 |
Basicidade (p K b ) | 10,855 |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Aviso |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Compostos relacionados | |
Ácidos alcanóicos relacionados
|
|
Compostos relacionados
|
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O ácido N- acetilaspártico , ou N- acetilaspartato ( NAA ), é um derivado do ácido aspártico com uma fórmula C 6 H 9 NO 5 e um peso molecular de 175,139.
O NAA é a segunda molécula mais concentrada no cérebro, depois do aminoácido glutamato . Ela é detectada no cérebro adulto em neurónios , oligodendrócitos e a mielina e é sintetizada nas mitocôndrias a partir do aminoácido ácido aspártico e acetil-coenzima-A .
Função
As várias funções servidas pela NAA estão sob investigação, mas as funções propostas principais incluem:
- Osmólito neuronal que está envolvido no equilíbrio de fluidos no cérebro
- Fonte de acetato para a síntese de lipídios e mielina em oligodendrócitos, as células gliais que mielinizam os axônios neuronais
- Precursor para a síntese do dipeptídeo neuronal N-acetilaspartilglutamato
- Contribuidor para a produção de energia do aminoácido glutamato na mitocôndria neuronal
No cérebro, pensava-se que o NAA estava presente predominantemente em corpos celulares neuronais, onde atua como um marcador neuronal, mas também é livre para se difundir pelas fibras neuronais.
Formulários
No entanto, a recente descoberta de uma maior concentração de NAA na mielina e oligodendrócitos do que nos neurônios levanta questões sobre a validade do uso de NAA como um marcador neuronal. NAA emite o maior sinal em espectroscopia de ressonância magnética do cérebro humano. Os níveis medidos ali diminuem em várias condições neuropatológicas, desde lesão cerebral a derrame e doença de Alzheimer . Esse fato torna o NAA uma molécula potencial de diagnóstico para médicos que tratam de pacientes com doenças ou lesões cerebrais.
NAA pode ser um marcador de criatividade. Altos níveis de NAA no hipocampo estão relacionados a um melhor desempenho da memória operacional em humanos.
O NAA pode funcionar como um neurotransmissor no cérebro, agindo sobre os receptores metabotrópicos de glutamato .
Veja também
Referências
Leitura adicional
- Moffett J, Tieman SB, Weinberger DR, Coyle JT, Namboodiri AM, eds. (21 de outubro de 2006). N-acetilaspartato: uma molécula neuronal única no sistema nervoso central . Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-387-30172-3 .
- Jung RE, Gasparovic C, Chavez RS, Flores RA, Smith SM, Caprihan A, Yeo RA (abril de 2009). "Suporte bioquímico para a teoria do" limiar "da criatividade: um estudo de espectroscopia de ressonância magnética" . The Journal of Neuroscience . 29 (16): 5319–25. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.0588-09.2009 . PMC 2755552 . PMID 19386928 .