ácido meta- cloroperoxibenzoico - meta-Chloroperoxybenzoic acid
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Ácido 3-clorobenzeno-1-carboperoxóico |
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| Outros nomes
Ácido 3-cloroperoxibenzóico
ácido 3-cloroperbenzóico 3-Chlorobenzoperoxoic ácido meta -cloroperoxibenzóico ácido m -cloroperoxibenzóico ácido meta ácido cloroperbenzóico mCPBA m -CPBA |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.012.111 
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| Número EC | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 3106 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 7 H 5 Cl O 3 | |||
| Massa molar | 172,56 g · mol −1 | ||
| Aparência | pó branco | ||
| Ponto de fusão | 92 a 94 ° C (198 a 201 ° F; 365 a 367 K) decompõe-se | ||
| Acidez (p K a ) | 7,57 | ||
| Perigos | |||
| Riscos principais | Oxidante, corrosivo, explosivo | ||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H226 , H314 , H318 , H335 | |||
| P210 , P220 , P233 , P234 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 | |||
| Compostos relacionados | |||
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Compostos relacionados
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ácido peroxiacético ; ácido peroxibenzoico | ||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
meta -cloroperoxibenzóico ( mCPBA ou m CPBA ) é um ácido peroxicarboxílico . Um sólido branco, é amplamente utilizado como oxidante em síntese orgânica . O mCPBA é frequentemente preferido a outros ácidos peroxi devido à sua relativa facilidade de manuseio. mCPBA é um agente oxidante forte que pode causar incêndio em contato com material inflamável.
Preparação e purificação
O mCPBA pode ser preparado fazendo reagir cloreto de m-clorobenzoílo com uma solução básica de peróxido de hidrogênio , seguido de acidificação.
É vendido comercialmente como uma mistura autoestável com menos de 72% de mCPBA, sendo o restante composto por ácido m- clorobenzóico (10%) e água. O peroxiácido pode ser purificado por lavagem do material comercial com uma solução tamponada a pH = 7,5. Os peroxiácidos são geralmente ligeiramente menos ácidos do que seus equivalentes de ácido carboxílico, portanto, pode-se extrair a impureza do ácido por meio do controle cuidadoso do pH . O material purificado é razoavelmente estável contra a decomposição se armazenado a baixas temperaturas em um recipiente de plástico.
Em reações onde a quantidade exata de mCPBA deve ser controlada, uma amostra pode ser titulada para determinar a quantidade exata de oxidante ativo.
Reações
As principais áreas de uso são a conversão de cetonas em ésteres ( oxidação de Baeyer-Villiger ), epoxidação de alcenos ( reação de Prilezhaev ), conversão de éteres de silil enol em silil α- hidroxicetonas ( oxidação de Rubottom ), oxidação de sulfetos em sulfóxidos e sulfonas e oxidação de aminas para produzir óxidos de amina . O esquema a seguir mostra a epoxidação de ciclohexeno com mCPBA.
O mecanismo de epoxidação é combinado: a geometria cis ou trans do material de partida alceno é retida no anel epóxido do produto. O estado de transição da reação de Prilezhaev é dado abaixo:
A geometria do estado de transição, com o perácido dividindo a ligação dupla CC, permite que as duas interações orbitais da fronteira primária ocorram: π C = C (HOMO) para σ * OO (LUMO) e n O (HOMO, considerado como um preenchido orbital p em um oxigênio hibridizado sp 2 ) para π * C = C (LUMO), correspondendo, em termos de seta, à formação de uma ligação CO e clivagem da ligação OO e formação da outra ligação CO e clivagem do C = ligação C π.