JWH-015 - JWH-015
Status legal | |
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Status legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.161.912 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 23 H 21 N O |
Massa molar | 327,427 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(o que é isso?) (verificar) |
JWH-015 é uma substância química da família do naftoilindol que atua como um agonista canabinóide seletivo para o subtipo . Sua afinidade por receptores CB 2 é de 13,8 nM, enquanto sua afinidade por CB 1 é 383 nM, o que significa que ele se liga quase 28 vezes mais fortemente a CB 2 do que a CB 1 . No entanto, ele ainda exibe alguma atividade CB 1 e, em alguns sistemas modelo, pode ser muito potente e eficaz na ativação dos receptores CB 1 e, portanto, não é tão seletivo quanto os medicamentos mais novos, como o JWH-133 . Foi demonstrado que possui efeitos imunomoduladores e os agonistas CB 2 podem ser úteis no tratamento da dor e inflamação. Foi descoberto e nomeado após o Dr. John W. Huffman .
Metabolismo
Foi demonstrado que o JWH-015 in vitro é metabolizado principalmente por hidroxilação e N - desalquilação , e também por epoxidação do anel naftaleno , semelhante às vias metabólicas observadas para outros canabinóides aminoalquilindol , como WIN 55,212-2 . A epoxidação de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (ver, por exemplo, toxicidade de benzo (a) pireno ) pode produzir metabólitos carcinogênicos , embora não haja evidências para mostrar que JWH-015 ou outros canabinoides aminoalquilindol são realmente carcinogênicos in vivo . Um estudo publicado no British Journal of Cancer mostra que o JWH-015 pode sinalizar a redução de certos tipos de câncer por meio de um processo chamado apoptose .
Status legal
Nos Estados Unidos, todas as CB 1 agonistas do receptor da classe indole 3- (1-naftoil) tais como JWH-015 são Tabela I Controlled Substances .
Em outubro de 2015, JWH-015 é uma substância controlada na China.