JWH-015 - JWH-015

JWH-015
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Status legal
Status legal
Identificadores
  • (2-Metil-1-propil-1 H -indol-3-il) -1-naftalenilmetanona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.161.912 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 23 H 21 N O
Massa molar 327,427  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCCN1C (= C (C2 = CC = CC = C21) C (= O) C3 = CC = CC4 = CC = CC = C43) C
  • InChI = 1S / C23H21NO / c1-3-15-24-16 (2) 22 (20-12-6-7-14-21 (20) 24) 23 (25) 19-13-8-10-17- 9-4-5-11-18 (17) 19 / h4-14H, 3,15H2,1-2H3 ☒N
  • Chave: LJSBBBWQTLXQEN-UHFFFAOYSA-N ☒N
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JWH-015 é uma substância química da família do naftoilindol que atua como um agonista canabinóide seletivo para o subtipo . Sua afinidade por receptores CB 2 é de 13,8 nM, enquanto sua afinidade por CB 1 é 383 nM, o que significa que ele se liga quase 28 vezes mais fortemente a CB 2 do que a CB 1 . No entanto, ele ainda exibe alguma atividade CB 1 e, em alguns sistemas modelo, pode ser muito potente e eficaz na ativação dos receptores CB 1 e, portanto, não é tão seletivo quanto os medicamentos mais novos, como o JWH-133 . Foi demonstrado que possui efeitos imunomoduladores e os agonistas CB 2 podem ser úteis no tratamento da dor e inflamação. Foi descoberto e nomeado após o Dr. John W. Huffman .

Metabolismo

Foi demonstrado que o JWH-015 in vitro é metabolizado principalmente por hidroxilação e N - desalquilação , e também por epoxidação do anel naftaleno , semelhante às vias metabólicas observadas para outros canabinóides aminoalquilindol , como WIN 55,212-2 . A epoxidação de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (ver, por exemplo, toxicidade de benzo (a) pireno ) pode produzir metabólitos carcinogênicos , embora não haja evidências para mostrar que JWH-015 ou outros canabinoides aminoalquilindol são realmente carcinogênicos in vivo . Um estudo publicado no British Journal of Cancer mostra que o JWH-015 pode sinalizar a redução de certos tipos de câncer por meio de um processo chamado apoptose .

Status legal

Nos Estados Unidos, todas as CB 1 agonistas do receptor da classe indole 3- (1-naftoil) tais como JWH-015 são Tabela I Controlled Substances .

Em outubro de 2015, JWH-015 é uma substância controlada na China.

Referências