Hidroxiquinol - Hydroxyquinol
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Benzeno-1,2,4-triol |
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Outros nomes
Hidroxihidroquinona
1,2,4 benzenotriol- 1,2,4-tri-hidroxibenzeno benzeno-1,2,4-triol 4-Hydroxycatechol 2,5-Dihydroxyphenol 1,3,4 benzenotriol- 1,3,4-tri-hidroxibenzeno |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,007,797 |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 6 H 6 O 3 | |
Massa molar | 126,11 g / mol |
Aparência | sólido branco |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Hidroxiquinol é um composto orgânico com a fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . É um dos três benzenotrióis isoméricos . O composto é um sólido incolor solúvel em água. Ele reage com o ar para dar um sólido preto insolúvel.
Produção
É preparado industrialmente por acetilação da paraquinona com anidrido acético seguida da hidrólise do triacetato.
Historicamente, o hidroxiquinol foi produzido pela ação do hidróxido de potássio sobre a hidroquinona . Também pode ser preparado desidratando a frutose .
- C 6 H 12 O 6 → 3 H 2 O + C 6 H 6 O 3
Ocorrência natural
O hidroxiquinol é um intermediário comum na biodegradação de muitos compostos aromáticos. Esses substratos incluem mono clorofenóis , diclorofenóis e espécies mais complexas como o pesticida 2,4,5-T . O hidroxiquinol comumente ocorre na natureza como um produto da biodegradação da catequina , um fenol natural encontrado nas plantas (por exemplo, pela bactéria do solo Bradyrhizobium japonicum ). O hidroxiquinol também é um metabólito em alguns organismos. Por exemplo, hidroxiquinol 1,2-dioxigenase é uma enzima que usa hidroxiquinol como substrato com oxigênio para produzir 3-hidroxi-cis, cis-muconato .