Hidroxiquinol - Hydroxyquinol

Hidroxiquinol
Estrutura química do hidroxiquinol
Nomes
Nome IUPAC preferido
Benzeno-1,2,4-triol
Outros nomes
Hidroxihidroquinona
1,2,4 benzenotriol-
1,2,4-tri-hidroxibenzeno
benzeno-1,2,4-triol
4-Hydroxycatechol
2,5-Dihydroxyphenol
1,3,4 benzenotriol-
1,3,4-tri-hidroxibenzeno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,797 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C6H6O3 / c7-4-1-2-5 (8) 6 (9) 3-4 / h1-3,7-9H VerificaY
    Chave: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C6H6O3 / c7-4-1-2-5 (8) 6 (9) 3-4 / h1-3,7-9H
    Chave: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
  • Oc1cc (O) c (O) cc1
Propriedades
C 6 H 6 O 3
Massa molar 126,11 g / mol
Aparência sólido branco
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Hidroxiquinol é um composto orgânico com a fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . É um dos três benzenotrióis isoméricos . O composto é um sólido incolor solúvel em água. Ele reage com o ar para dar um sólido preto insolúvel.

Produção

É preparado industrialmente por acetilação da paraquinona com anidrido acético seguida da hidrólise do triacetato.

Historicamente, o hidroxiquinol foi produzido pela ação do hidróxido de potássio sobre a hidroquinona . Também pode ser preparado desidratando a frutose .

C 6 H 12 O 6 → 3 H 2 O + C 6 H 6 O 3

Ocorrência natural

O hidroxiquinol é um intermediário comum na biodegradação de muitos compostos aromáticos. Esses substratos incluem mono clorofenóis , diclorofenóis e espécies mais complexas como o pesticida 2,4,5-T . O hidroxiquinol comumente ocorre na natureza como um produto da biodegradação da catequina , um fenol natural encontrado nas plantas (por exemplo, pela bactéria do solo Bradyrhizobium japonicum ). O hidroxiquinol também é um metabólito em alguns organismos. Por exemplo, hidroxiquinol 1,2-dioxigenase é uma enzima que usa hidroxiquinol como substrato com oxigênio para produzir 3-hidroxi-cis, cis-muconato .

Referências