Farneseno - Farnesene
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
α: 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 1840984, 1840982, 1840983, 2204279 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007,226 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 15 H 24 | |
| Massa molar | 204,36 g / mol |
| Densidade | 0,813 g / mL |
| Ponto de ebulição | α- ( Z ): 125 a 12 mmHg (1,6 kPa) β- ( E ): 124 ° C β- ( Z ): 95-107 a 3 mmHg (0,40 kPa) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O termo farneseno refere-se a um conjunto de seis compostos químicos intimamente relacionados, todos eles sesquiterpenos . α-farneseno e β-farneseno são isômeros , diferindo pela localização de uma ligação dupla . O α-farneseno é 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno e o β-farneseno é 7,11-dimetil-3-metileno-1,6,10-dodecatrieno. A forma alfa pode existir como quatro estereoisômeros que diferem sobre a geometria de duas de suas três ligações duplas internas (os estereoisômeros da terceira ligação dupla interna são idênticos). O isômero beta existe como dois estereoisômeros sobre a geometria de sua ligação dupla central.
Dois dos estereoisômeros α-farneseno são relatados como ocorrendo na natureza. ( E , E ) -α-farneseno é o isômero mais comum. É encontrada na cobertura de maçãs e outras frutas, sendo responsável pelo odor característico de maçã verde. Sua oxidação pelo ar forma compostos que prejudicam a fruta. Os produtos da oxidação danificam as membranas celulares, o que acaba causando a morte celular nas camadas celulares mais externas da fruta, resultando em um distúrbio de armazenamento conhecido como escaldadura . ( Z , E ) -a-farneseno foi isolado do óleo de perila . Ambos os isômeros também são semioquímicos de insetos ; eles agem como feromônios de alarme em cupins ou atrativos alimentares para a praga da macieira, a mariposa . O α-farneseno também é o principal composto que contribui para o cheiro da gardênia , constituindo ~ 65% dos constituintes do espaço superior.
O β-farneseno tem um isômero de ocorrência natural. O isômero E é um constituinte de vários óleos essenciais . Também é liberado por pulgões como um feremônio de alarme após a morte para prevenir outros pulgões. Foi demonstrado que várias plantas, incluindo espécies de batata , sintetizam esse feromônio como um repelente natural de insetos .