Ecdysone - Ecdysone
Nomes | |
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Nome IUPAC
(22 R ) -2β, 3β, 14α, 22,25-penta-hidroxi-5β-colest-7-en-6-ona
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Nome IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 5a R , 7 R , 8 S , 9a R , 9b R , 11a R ) -1 - [(2 S , 3 R ) -3,6-Dihidroxi-6-metilheptan-2-il ] -3a, 7,8-trihidroxi-9a, 11a-dimetil-1,2,3,3a, 5a, 6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 5H- ciclopenta [ a ] fenantreno-5-um |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.020.692 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 27 H 44 O 6 | |
Massa molar | 464,63 g / mol |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A ecdisona é um pró-hormônio esteróide do principal hormônio da muda de inseto, 20-hidroxiecdisona , que é secretado pelas glândulas protorácicas . Os hormônios da muda de insetos (ecdisona e seus homólogos) são geralmente chamados de ecdisteróides . Ecdisteróides agem como hormônios de muda de artrópodes, mas também ocorrem em outros filos relacionados, onde podem desempenhar papéis diferentes. Em Drosophila melanogaster , um aumento na concentração de ecdisona induz a expressão de genes que codificam para proteínas que a larva requer, e que provoca baforadas de cromossomas (locais de alta expressão) para a forma em politênicos cromossomas . Descobertas recentes no laboratório de Chris Q. Doe descobriram um novo papel desse hormônio na regulação das transições temporais do gene nas células-tronco neurais da mosca da fruta.
A ecdisona e outros ecdisteróides também aparecem em muitas plantas principalmente como um agente de proteção ( toxinas ou antialimentantes ) contra insetos herbívoros . Esses fitoecdisteróides têm a fama de ter valor medicinal e são parte de remédios adaptogênicos à base de ervas como Cordyceps , mas um precursor ecdiesteróide em plantas demonstrou ter propriedades citotóxicas , bem como propriedades antioxidantes na peroxidação lipídica .
A tebufenozida , vendida sob a marca registrada da Bayer MIMIC, tem atividade ecdiesteróide, embora sua estrutura química tenha pouca semelhança com os ecdisteróides.
Veja também
- Receptor de ecdisona
- PTTH - hormônio iniciador da metamorfose
links externos
- Ecdybase , The Ecdysone Handbook - um banco de dados online gratuito de ecdisteróides
Notas
- ^ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. (2017). "A indução do hormônio esteróide da expressão do gene temporal em neuroblastos cerebrais de Drosophila gera diversidade neuronal e glial" . eLife . 6 . doi : 10.7554 / eLife.26287 . PMC 5403213 . PMID 28394252 .
- ^ Dinan L, Savchenko T, pescadas P (2001). "Sobre a distribuição de fitoecdisteróides nas plantas". Cellular and Molecular Life Sciences . 58 (8): 1121–1132. doi : 10.1007 / PL00000926 . PMID 11529504 . S2CID 8496934 .
- ^ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Moléculas. 2007; 12 (3): 536-42
- ^ Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N (2001). "Novas funções da 20-hidroxiecdisona na peroxidação lipídica" . Journal of Oleo Science . 50 (6): 497–506. doi : 10.5650 / jos.50.497 .
- ^ apvma.gov.au: "Tebufenozida no produto Mimic 700 WP Inseticida, Mimic 240 SC Inseticida"