Dimetoximetano - Dimethoxymethane
|
|
|
|
| Nomes | |
|---|---|
|
Nome IUPAC preferido
Dimetoximetano |
|
| Outros nomes
Formal
Formaldeído dimetil éter |
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| 1697025 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,003,378 
|
| Número EC | |
| 100776 | |
| Malha | Dimetoximetano |
|
PubChem CID
|
|
| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 1234 |
|
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propriedades | |
| C 3 H 8 O 2 | |
| Massa molar | 76,095 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | Tipo clorofórmio |
| Densidade | 0,8593 g cm −3 (a 20 ° C) |
| Ponto de fusão | −105 ° C (−157 ° F; 168 K) |
| Ponto de ebulição | 42 ° C (108 ° F; 315 K) |
| 33% (20 ° C) | |
| Pressão de vapor | 330 mmHg (20 ° C) |
| −47,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Perigos | |
| Inflamável ( F ) Irritante ( Xi ) |
|
| Frases R (desatualizado) | R11 R36 / 37/38 |
| Frases S (desatualizado) | S9 , S16 , S33 |
| Ponto de inflamação | −18 ° C (0 ° F; 255 K) |
| Limites explosivos | 2,2-13,8% |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
|
LD 50 ( dose mediana )
|
5708 mg / kg (coelho, oral) |
|
LC 50 ( concentração média )
|
18000 ppm (camundongo, 7 horas) 15.000 ppm (rato) 18354 ppm (camundongo, 7 horas) |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
|
PEL (permitido)
|
TWA 1000 ppm (3100 mg / m 3 ) |
|
REL (recomendado)
|
TWA 1000 ppm (3100 mg / m 3 ) |
|
IDLH (perigo imediato)
|
2200 ppm |
| Compostos relacionados | |
|
Éteres Relacionados
|
Dimetoxietano |
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar (o que é ?)
  |
|
| Referências da Infobox | |
Dimetoximetano , também chamado de metilal, é um líquido inflamável incolor com baixo ponto de ebulição, baixa viscosidade e excelente poder de dissolução. Tem um odor semelhante ao do clorofórmio e um sabor picante. É o dimetil -acetal de formaldeído . Dimetoximetano é solúvel em três partes de água e miscível com a maioria dos solventes orgânicos comuns.
Síntese e estrutura
Pode ser fabricado pela oxidação do metanol ou pela reação do formaldeído com o metanol. Em ácido aquoso, é hidrolisado de volta a formaldeído e metanol.
Devido ao efeito anomérico , dimetoximetano tem uma preferência para a desajeitada conformação com respeito a cada uma das ligações C-O, em vez do anti conformação. Uma vez que existem duas ligações C-O, o mais conformação estável é desajeitado - desajeitado , que é de cerca de 7 kcal / mol mais estável do que o anti - anti conformação, enquanto o desajeitada - anti e anti-desajeitada são intermediários em energia. Por ser uma das menores moléculas que apresentam esse efeito, de grande interesse na química dos carboidratos, o dimetoximetano é frequentemente usado para estudos teóricos do efeito anomérico.
Formulários
Industrialmente, é usado principalmente como solvente e na fabricação de perfumes, resinas, adesivos, decapantes e revestimentos protetores. Outra aplicação é como aditivo à gasolina para aumentar o índice de octanas . Dimetoximetano também pode ser usado para misturar com diesel.
Reagente em síntese orgânica
Outra aplicação útil de dimetoximetano é proteger álcoois com um éter metoximetil (MOM) em síntese orgânica. Isso pode ser feito usando pentóxido de fósforo em diclorometano ou clorofórmio seco . Este é um método preferido para usar éter clorometilmetílico (MOMCl). Alternativamente, o MOMCl pode ser preparado como uma solução em um solvente de éster metílico pela reação de dimetoximetano e um cloreto de acila na presença de um catalisador ácido de Lewis como o brometo de zinco:
MeOCH 2 OMe + RC (= O) Cl → MeOCH 2 Cl + RC (= O) (OMe)).
A solução do reagente pode ser utilizada diretamente sem purificação, minimizando o contato com o éter clorometilmetílico carcinogênico. Ao contrário do procedimento clássico, que usa formaldeído e cloreto de hidrogênio como materiais de partida, o produto secundário altamente cancerígeno bis (clorometil) éter não é gerado.
Referências
links externos
- Guia de bolso do NIOSH para perigos químicos. "# 0396" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).