Diidroestreptomicina - Dihydrostreptomycin

Diidroestreptomicina

Dados clínicos
AHFS / Drugs.com	Nomes de medicamentos internacionais
Código ATC
Identificadores
Nome IUPAC 2 - [(1 S , 2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -5- (Diaminomethylideneamino) -2 - [(2 R , 3 R , 4 R , 5 S ) -3 - [( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 4,5-di-hidroxi-6- (hidroximetil) -3-methylaminooxan-2-il] oxi-4-hidroxi-4- (hidroximetil) - 5- metiloxolan-2-il] oxi-3,4,6-trihidroxiciclohexil] guanidina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100,004,445
Dados químicos e físicos
Fórmula	C 21 H 41 N 7 O 12
Massa molar	583,596  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
SORRISO C [C @ H] 1 [C @@] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ([C @@ H] ([ C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] 2O) O) NC (= N) N) O) NC (= N) N) O [C @ H] 3 [C @ H] ( [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O3) CO) O) O) NC) (CO) O
InChI InChI = 1S / C21H41N7O12 / c1-5-21 (36,4-30) 16 (40-17-9 (26-2) 13 (34) 10 (31) 6 (3-29) 38-17) 18 ( 37-5) 39-15-8 (28-20 (24) 25) 11 (32) 7 (27-19 (22) 23) 12 (33) 14 (15) 35 / h5-18,26,29- 36H, 3-4H2,1-2H3, (H4,22,23,27) (H4,24,25,28) / t5-, 6-, 7 +, 8-, 9-, 10-, 11 +, 12-, 13-, 14 +, 15 +, 16-, 17-, 18-, 21 + / m0 / s1 Chave: ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N
(verificar)

A diidroestreptomicina é um derivado da estreptomicina que possui propriedades bactericidas . É um antibiótico aminoglicosídeo semissintético usado no tratamento da tuberculose .

Atua ligando-se irreversivelmente à proteína S12 na subunidade ribossômica 30S bacteriana , após ser ativamente transportada através da membrana celular , o que interfere no complexo de iniciação entre o mRNA e o ribossomo bacteriano . Isso leva à síntese de proteínas não funcionais defeituosas, o que resulta na morte da célula bacteriana.

Causa ototoxicidade , razão pela qual não é mais usado em humanos.

Veja também

• Estreptomicina
• Tradução (biologia)

Referências

links externos

• Diidroestreptomicina | C21H41N7O12 - PubChem

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