Diazodinitrofenol - Diazodinitrophenol
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
6-Diazo-2,4-dinitrociclohexa-2,4-dien-1-ona |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviações | DDNP | ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.022.849 
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| Número EC | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 6 H 2 N 4 O 5 | |||
| Massa molar | 210,105 g · mol −1 | ||
| Insolúvel | |||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
O diazodinitrofenol ( DDNP ) foi o primeiro composto diazo produzido; posteriormente, foi usado para fazer tinturas e explosivos. Ele forma cristais amarelos em forma pura; entretanto, a cor das formas impuras pode variar de amarelo escuro a verde e marrom escuro. É solúvel em ácido acético , acetona , ácido clorídrico concentrado , na maioria dos solventes apolares e é ligeiramente solúvel em água .
Uma solução de hidróxido de sódio frio pode ser usada para destruí-lo. O DDNP pode ser dessensibilizado por imersão em água, uma vez que não reage na água à temperatura normal. É menos sensível ao impacto, mas mais poderoso do que o fulminato de mercúrio e quase tão poderoso quanto a azida de chumbo . A sensibilidade do DDNP à fricção é muito menor do que a do fulminato de mercúrio e da azida de chumbo.
O DDNP é usado com outros materiais para formar misturas de priming , particularmente onde uma alta sensibilidade à chama ou ao calor é desejada. O DDNP é frequentemente usado como um explosivo inicial em dispositivos de escorva de propelente e é um substituto para o estifnato de chumbo no que é denominado composições explosivas de escorva "verdes" ou "não tóxicas" (sem chumbo). Os primers sem chumbo foram considerados inadequados para uso em serviço em armas de fogo devido à iniciação fraca e desigual em comparação com os primers à base de chumbo.
História
O diazodinitrofenol foi preparado pela primeira vez em 1858 pelo químico alemão Peter Griess . Foi um dos primeiros compostos diazoários e por muito tempo depois foi usado como matéria-prima para tinturas. Embora Griess tenha mencionado em 1859 que o diazodinitrofenol explodiu com o aquecimento, não foi até 1892 que o diazodinitrofenol foi usado pela primeira vez como um explosivo - quando Wilhelm Will e Friedrich Lenze, químicos alemães no Militär-Versuchsamt (escritório de pesquisa militar) em Spandau, Alemanha, começou a investigar azides como potenciais iniciadores de explosivos. A pesquisa foi conduzida secretamente. Após um acidente fatal, o trabalho foi interrompido.