Grupo ciclopropil - Cyclopropyl group
Um grupo ciclopropila é uma estrutura química derivada do ciclopropano , e pode participar de reações orgânicas que constituem cicloadições e reações orgânicas de rearranjo do ciclopropano . O grupo tem uma fórmula empírica de C 3 H 5 e ligações químicas de cada um dos três carbonos para os outros dois.
Estrutura e ligação
Devido aos ângulos de ligação desfavoráveis (60 °), os grupos ciclopropil são altamente tensos. Dois modelos orbitais foram propostos para descrever a situação de união. O modelo Coulson-Moffit usa ligações dobradas. As ligações CC são formadas pela sobreposição de dois orbitais híbridos sp. Para se adaptar ao pequeno ângulo de ligação, há alguma re-hibridização resultando em sp ~ 5 -híbridos para as ligações do anel e sp ~ 2 para as ligações CH. Este modelo se assemelha ao modelo de ligação banana para ligações duplas C = C (ligações τ).
Alternativamente, a estrutura pode ser explicada com o modelo Walsh. Aqui, os dois híbridos sp que formam a ligação do anel são separados em um híbrido sp 2 e um orbital p puro. Isso corresponde à descrição da ligação π das ligações duplas C = C.
Os grupos ciclopropil são bons doadores em hiperconjugação, resultando em uma estabilização considerável de carbocations. Em contraste com as ligações duplas, a estabilização dos radicais é mais fraca e a estabilização dos carbânions é desprezível. Isso é explicado pela ocupação do sistema π com mais dois elétrons, tornando o HOMO do cátion ciclopropilmetila isolobal ao HOMO do ânion alila.
Referências
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