Aesculin - Aesculin

Não deve ser confundida com aescin , uma saponina também encontrada na castanha-da-índia.
Esculina
Aesculin.svg
Nomes
Nome IUPAC
6- (β- D -Glucopiranosiloxi) -7-hidroxi-2 H -1-benzopiran-2-ona
Nome IUPAC preferido
7-Hidroxi-6 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} -2 H - 1-benzopiran-2-ona
Outros nomes
  • Æsculin
  • Esculin
  • Esculetina 6-β- D- glucosídeo
  • 6,7-Diidroxicumarina 6-β- D- glucosídeo
  • 6,7-Diidroxicromen-2-ona 6-β- D- glucosídeo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,007,744 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C15H16O9 / c16-5-10-12 (19) 13 (20) 14 (21) 15 (24-10) 23-9-3-6-1-2-11 (18) 22-8 ( 6) 4-7 (9) 17 / h1-4,10,12-17,19-21H, 5H2 / t10-, 12-, 13 +, 14-, 15- / m1 / s1  Verifica Y
    Chave: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C15H16O9 / c16-5-10-12 (19) 13 (20) 14 (21) 15 (24-10) 23-9-3-6-1-2-11 (18) 22-8 ( 6) 4-7 (9) 17 / h1-4,10,12-17,19-21H, 5H2 / t10-, 12-, 13 +, 14-, 15- / m1 / s1
    Chave: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYBL
  • O = C / 3Oc2c (cc (O [C @@ H] 1O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1O) CO) c (O) c2) \ C = C \ 3
Propriedades
C 15 H 16 O 9
Massa molar 340,282 g / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Aesculina , também chamada de æsculina ou esculina , é um glucosídeo cumarínico que ocorre naturalmente nas árvores de castanha da Índia ( Aesculus hippocastanum ), buckeye da Califórnia ( Aesculus californica ), espinhosa ( Bursaria spinosa ) e daphnina (a resina verde escura de Daphne mezereum ) . Também é encontrado no café dente de leão .

Usos médicos

Como medicamento, a esculina é algumas vezes usada como agente vasoprotetor .

Aesculina também é usada em um laboratório de microbiologia para auxiliar na identificação de espécies bacterianas (especialmente Enterococci e Listeria ). De fato, todas as cepas de Streptococci do Grupo D hidrolisam æsculin em 40% de bile.

Teste de hidrólise de esculina

A esculina é incorporada ao ágar com citrato férrico e sais biliares ( ágar aesculina biliar ). A hidrólise da aesculina forma aesculetina (6,7-diidroxicumarina) e a glicose . A esculetina forma complexos marrom-escuros ou pretos com citrato férrico, permitindo a leitura do teste.

O ágar de aesculina biliar é semeado e incubado a 37 ° C (99 ° F) por 24 horas. A presença de um halo marrom escuro ou preto indica que o teste é positivo. Um teste positivo pode ocorrer com Enterococcus , Aerococcus e Leuconostoc . A esculina irá apresentar fluorescência sob luz ultravioleta de onda longa (360  nm ) e a hidrólise da aesculina resulta na perda dessa fluorescência.

O enterococo geralmente apresenta resultado positivo em até quatro horas após a inoculação do ágar.

Espectro de UV visível de aesculina com um máximo de absorbância a 346 nm

Avisos

A ingestão de Aesculin pode causar dor de estômago, espasmos, diarréia, desorientação e até a morte em altas doses.

Referências