AP5 - AP5

Este artigo é sobre o composto químico. Para o personagem da série de TV Star Wars Rebels , consulte AP-5 .
AP5
2-Amino-5-phosphonovaleriansäure.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido ( 2R ) -2-amino-5-fosfonopentanoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.150.904 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C5H12NO5P / c6-4 (5 (7) 8) 2-1-3-12 (9,10) 11 / h4H, 1-3,6H2, (H, 7,8) (H2,9, 10,11) / t4- / m1 / s1  Verifica Y
    Chave: VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C5H12NO5P / c6-4 (5 (7) 8) 2-1-3-12 (9,10) 11 / h4H, 1-3,6H2, (H, 7,8) (H2,9, 10,11) / t4- / m1 / s1
    Chave: VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYBE
  • O = P (O) (O) CCC [C @@ H] (N) C (= O) O
Propriedades
C 5 H 12 NO 5 P
Massa molar 197,13 g / mol
Aparência sólido branco
Densidade 1,529 g / mL
Ponto de ebulição 482,1 ° C (899,8 ° F; 755,2 K)
Hidróxido de amônio, 50 mg / mL
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

AP5 (também conhecido como APV , ácido ( 2R ) -amino-5-fosfonovalérico ou ( 2R ) -amino-5-fosfonopentanoato ) é um composto químico usado como ferramenta bioquímica para estudar vários processos celulares. É um antagonista seletivo do receptor NMDA que inibe competitivamente o local de ligação do ligante (glutamato) dos receptores NMDA . AP5 bloqueia os receptores NMDA em concentrações micromolares (~ 50 μM).

O AP5 bloqueia o análogo celular do condicionamento clássico na lesma marinha Aplysia californica e tem efeitos semelhantes na potenciação de longo prazo da Aplysia (LTP), uma vez que os receptores NMDA são necessários para ambos. Às vezes é usado em conjunto com o quelante de cálcio BAPTA para determinar se os NMDARs são necessários para um determinado processo celular. AP5 / APV também foi usado para estudar LTP dependente de NMDAR no hipocampo de mamíferos.

Em geral, o AP5 tem ação muito rápida em preparações in vitro e pode bloquear a ação do receptor NMDA em uma concentração razoavelmente pequena. O isômero ativo de AP5 é considerado a configuração D , embora muitas preparações estejam disponíveis como uma mistura racêmica dos isômeros D e L. É útil para isolar a ação de outros receptores de glutamato no cérebro, ou seja, receptores de AMPA e cainato .

AP5 pode bloquear a conversão de uma sinapse silenciosa em uma ativa, uma vez que essa conversão é dependente do receptor NMDA.

Veja também

Referências

  1. ^ Morris RG. Plasticidade sináptica e aprendizagem: prejuízo seletivo do aprendizado de ratos e bloqueio da potenciação de longo prazo in vivo pelo antagonista do receptor N-metil-D-aspartato AP5. Journal of Neuroscience . Set 1989; 9 (9): 3040-57. PMID   2552039
  2. ^ Analógico celular do condicionamento clássico diferencial na Aplysia: Disrupção pelo antagonista do receptor NMDA DL -2-Amino-5-Fosfonovalerato
  3. ^ Gustafsson B., Wigström H., Abraham WC, e Huang YY Potenciação de longo prazo no hipocampo usando pulsos de corrente despolarizantes como estímulo de condicionamento para potenciais sinápticos de uma única saraivada. Journal of Neuroscience. Março de 1987; 7 (3): 774-780

links externos

  • Laube, B; Hirai H, Sturgess M, Betz H e Kuhse J (1997). "Determinantes moleculares de discriminação de antagonistas por subunidades do receptor NMDA: Análise do sítio de ligação do glutamato na subunidade NR2B". Neuron 18 (3): 493–503. doi : 10.1016 / S0896-6273 (00) 81249-0 . PMID   9115742 .