5-bromouracil - 5-Bromouracil
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
5-bromopirimidina-2,4 (1 H , 3 H ) -diona |
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| Outros nomes
5-Bromo-2,4-dihidroxipirimidina
5-Bromopirimidina-2,4-diona |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviações | 5-BrU br5Ura 5BrUra |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.077 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 4 H 3 Br N 2 O 2 | |
| Massa molar | 190,984 g · mol −1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O 5-bromouracil ( 5-BrU , 5BrUra ou br5Ura ) é um derivado bromado do uracil que atua como um antimetabólito ou análogo de base , substituindo a timina no DNA e pode induzir a mutação do DNA da mesma forma que a 2-aminopurina . É usado principalmente como um mutagênico experimental , mas seu derivado desoxirribosídeo ( 5-bromo-2-desoxi-uridina ) é usado para tratar neoplasias .
5-BrU existe em três formas tautoméricas que têm diferentes propriedades de emparelhamento de base. A forma ceto (mostrada na infobox) é complementar à adenina , então pode ser incorporada ao DNA alinhando resíduos de adenina opostos durante a replicação do DNA (veja abaixo à esquerda). Alternativamente, o enol (abaixo à direita) e as formas de íons são complementares à guanina . Isso significa que o 5-BrU pode estar presente no DNA em oposição à adenina ou guanina.
As três formas trocam com frequência, de modo que as propriedades de emparelhamento de bases podem ser alteradas a qualquer momento. O resultado disso é que, durante uma rodada subsequente de replicação, uma base diferente é alinhada do lado oposto ao resíduo 5-BrU. Outras rodadas de replicação 'corrigem' a mudança incorporando uma base normal de nitrogênio na fita complementar.
Assim, o 5-BrU induz uma mutação pontual por meio da substituição de base. Este par de bases mudará de um AT para um GC ou de um GC para um AT após uma série de ciclos de replicação, dependendo se 5-BrU está dentro da molécula de DNA ou é uma base de entrada quando é enolizado ou ionizado.