3,4-Dihidropirano - 3,4-Dihydropyran
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
3,4-Dihidro- 2H- pirano |
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Outros nomes
2,3-Dihidro- 4H- pirano, DHP
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,003,465 |
Número EC | |
PubChem CID
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UNII | |
Número ONU | 2376 |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 5 H 8 O | |
Massa molar | 84,118 g · mol −1 |
Aparência | Líquido incolor |
Densidade | 0,922 g / mL |
Ponto de fusão | −70 ° C (−94 ° F; 203 K) |
Ponto de ebulição | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H225 , H315 , H317 , H319 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
3,4-Dihidropirano (DHP) é um composto heterocíclico com a fórmula C 5 H 8 O. O anel C 5 O de seis membros tem a insaturação adjacente ao oxigênio. O 3,6-di-hidropirano isomérico tem um metileno que separa a ligação dupla do oxigênio. DHP é usado para proteger o grupo de álcoois. É um líquido incolor.
Preparação
O di-hidropirano é preparado pela desidratação do álcool tetra - hidrofurfurílico sobre alumina a 300-400 ° C. O THFA é ele próprio preparado a partir do ácido tetra-hidro-2-furóico .
Reações
Em síntese orgânica , o grupo 2-tetrahidropiranil (THP) é usado como um grupo protetor para álcoois . A reação do álcool com DHP forma um éter de THP, protegendo o álcool de uma variedade de reações. O álcool pode ser posteriormente restaurado por hidrólise ácida , concomitante com a formação de 5-hidroxipentanal.