3,4-Dihidropirano - 3,4-Dihydropyran

Diidropirano
Esqueleto de 3,4-dihidropirano
Nomes
Nome IUPAC preferido
3,4-Dihidro- 2H- pirano
Outros nomes
2,3-Dihidro- 4H- pirano, DHP
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,465 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
Número ONU 2376
  • InChI = 1 / C5H8O / c1-2-4-6-5-3-1 / h2,4H, 1,3,5H2
    Chave: BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYAJ
  • Isômero 3,4: O1 \ C = C / CCC1
Propriedades
C 5 H 8 O
Massa molar 84,118  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Densidade 0,922 g / mL
Ponto de fusão −70 ° C (−94 ° F; 203 K)
Ponto de ebulição 86 ° C (187 ° F; 359 K)
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H315 , H317 , H319
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

3,4-Dihidropirano (DHP) é um composto heterocíclico com a fórmula C 5 H 8 O. O anel C 5 O de seis membros tem a insaturação adjacente ao oxigênio. O 3,6-di-hidropirano isomérico tem um metileno que separa a ligação dupla do oxigênio. DHP é usado para proteger o grupo de álcoois. É um líquido incolor.

Preparação

O di-hidropirano é preparado pela desidratação do álcool tetra - hidrofurfurílico sobre alumina a 300-400 ° C. O THFA é ele próprio preparado a partir do ácido tetra-hidro-2-furóico .

Pyranprep.png

Reações

Em síntese orgânica , o grupo 2-tetrahidropiranil (THP) é usado como um grupo protetor para álcoois . A reação do álcool com DHP forma um éter de THP, protegendo o álcool de uma variedade de reações. O álcool pode ser posteriormente restaurado por hidrólise ácida , concomitante com a formação de 5-hidroxipentanal.

Proteção de um álcool como éter THP seguida por sua desproteção. Ambas as etapas requerem catalisadores ácidos.

Veja também

Referências